FTALICI, ACIDI
FTALICI, ACIDI
. Così si chiamano gli acidi benzol-dicarbonici. L'acido orto-ftalico (formula I) si chiama senz'altro acido ftalico, mentre l'isomero meta- (formula II) è conosciuto comunemente col nome di acido iso-ftalico e l'isomero para- (formula III) col nome di acido tere-ftalico:
Essi si formano in generale per ossidazione dei derivati benzenici contenenti due catene laterali, per es., per ossidazione degli xiloli. L'acido orto-ftalico prende origine anche dall'ossidazione di diversi composti policiclici, per es. dalla naftalina, dall'antracene, dall'indene, ecc.
La conoscenza della costituzione degli acidi ftalici ha avuto e ha importanza per riconoscere la costituzione dei derivati benzenici. Il più importante è l'acido (orto-)ftalico che si ottiene comunemente per ossidazione della naftalina (donde derivò il nome di acido ftalico). L'ossidazione si può eseguire con KMnO4 (si forma come prodotto intermedio l'acido ftalonico o acido fenil-gliossil-orto-carbonico). Nell'industria si prepara meglio riscaldando sopra 300° la naftalina con acido solforico fumante e solfato di mercurio, oppure più semplicemente con l'ossigeno dell'aria in presenza di ossido di vanadio.
L'acido ftalico cristallizza dall'acqua bollente in laminette bianche. Per riscaldamento perde facilmente acqua trasformandosi (a differenza dei suoi isomeri) in anidride ftalica (formula IV) che fonde a 128° e bolle a 284°. Dall'anidride per riscaldamento con acqua si forma di nuovo l'acido. Riscaldando l'anidride ftalica con ammoniaca si forma la ftalimmide (formula V).
L'acido ftalico e la sua anidride hanno grande importanza nell'industria delle sostanze coloranti perché, mentre l'anidride ftalica serve per la preparazione delle ftaleine (fenolftaleina, fluoresceina, eosina, ecc.) e delle rodammine, la ftalimmide, per la sua trasformazione in acido antranilico, è un importante prodotto intermedio per la preparazione sintetica dell'indaco. Partendo dall'anidride ftalica si possono ottenere anche sostanze coloranti del gruppo dell'antrachinone. Alcuni eteri dell'acido ftalico vengono adoperati come solventi dell'acetil-cellulosa e come fissatori in profumeria. L'acido iso-ftalico (formula II) si prepara per ossidazione del meta-xilolo. Si scioglie poco nell'acqua bollente. Per riscaldamento fonde soltanto sopra 330° e non dà anidride. L'acido tereftalico (formula III) si può ottenere per ossidazione del para-xilolo, del para-cimene oppure anche per ossidazione del pinene dell'essenza di trementina (o terebentina, donde venne il suo nome). Nell'acqua è quasi insolubile. Sublima sopra 300° senza fondere e senza formare anidride. Non ha importanza tecnica.