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BARBITURICO, ACIDO

di Agostino Palmerini - Enciclopedia Italiana (1930)
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BARBITURICO, ACIDO

Agostino Palmerini

. L'acido barbiturico, ottenuto amidificando una molecola di urea con una molecola di acido malonico, è una malonilurea:

Ha funzioni acide in quanto contiene un gruppo CH2 legato a due residui CO elettronegativi; sostituendo gl'idrogeni di detto gruppo con residui alifatici o acrilici si ottiene un'importante serie di corpi introdotti recentemente in terapia con azione sedativa e più o meno narcotica o ipnotica. È molto interessante lo studio di queste sostanze dal punto di vista farmacodinamico per le conseguenze fisiologiche che risultano dall'introduzione di radicali più o meno ricchi di atomi di carbonio, come i derivati benzenici.

Così il veronal (v.), o dormonal, o malonal, o sedival, o barbital, è l'acido dietilbarbiturico (Fischer e Mering 1904), la dietilmalonilurea:

È una polvere in cristalli incolori, inodori, di lieve sapore amaro, poco solubili in acqua. Ipnotico due volte più attivo del sulfonal, è prescritto nell'insonnia nervosa o da malattie dolorose.

Il medinal, o veronal sodico, è il sale sodico dell'acido dietilbarbiturico e ha sul precedente il vantaggio di una maggiore solubilità:

Il veronal si usa alla dose di gr. 0,50-1; il medinal di gr. 0,40-0,75, negli adulti: le dosi alte, o anche le normali in soggetti deboli, possono provocare collasso e ipotermia.

Il chineonal è una combinazione di chinina e di veronal in pesi equimolecolari (63,78% di chinina e 36,22% di veronal); presenterebbe il vantaggio di associare, a quella del veronal, l'azione tonica e antinevralgica del chinino: è poco usato; in realtà non è più attivo della mescolanza dei due corpi.

Il dial è l'acido diallilbarbiturico o diallilmalonilurea:

È una sostanza in lamelle cristalline splendenti, incolori, poco solubili in acqua; è un ipnotico e sedativo di azione pronta e durevole, usato nell'agripnia semplice, nelle psicosi, nell'irrequietezza nervosa; la dose iniziale è di gr. 0,10; nei giorni successivi, se l'effetto fallisce, si aumenta a 0,15,0,20, fino a 0,30.

Il didial è una combinazione di dial ed etilmorfina, addizionata a una certa quantità di dial puro: le compresse contengono gr. 0,025 di diallibarbiturato di etilmorfina e gr. 0,10 di dial: se ne somministrano una, due, non più di quattro nelle 24 ore.

Il luminal, o gardenal, è l'acido feniletilbarbiturico, la feniletilmalonilurea:

La presenza del nucleo benzenico esalta, come di regola, l'azione farmacodinamica; il luminal infatti è uno dei medicamenti più attivi, usati attualmente nella cura dell'epilessia. Si presenta come una polvere cristallina, bianca, inodore, insolubile nell'acqua; non dà fenomeni di assuefazione antiepilettica, però non bisogna sospenderne mai bruscamente la somministrazione. Si somministra alla dose di gr. 0,20-0,40 nelle 24 ore, frazionatamente.

Il luminal sodico o feniletilbarbiturato sodico:

è il sale sodico del precedente, sul quale ha il vantaggio di una maggiore solubilità: si usa nelle stesse dosi per le stesse indicazioni.

Il rutonal è l'acido fenilmetilbarbiturico, la fenilmetilmalonilurea: avrebbe un'azione sedativa e ipnotica superiore a quella del luminal (Maillard e Renard), dal quale differisce per la sostituzione di un gruppo metile a un gruppo etile: si usa nelle stesse dosi per le stesse indicazioni.

Il diogenal è l'acido dibromopropildietilbarbiturico, la dibromopropildietilmalonilurea:

Esso unisce all'azione farmacologica del veronal quella del bromo che contiene nella proporzione del 41,6%; ha azione più blanda ed è meglio tollerato del veronal. Si somministra come sedativo alla dose di gr. 0,50-1, due o tre volte al giorno; come ipnotico alla dose di gr.1-1,50-2.

Il proponal è l'acido dipropilbarbiturico, la dipropilmalonilurea:

Ha le stesse indicazioni terapeutiche del veronal: sembra che a questo ipnotico si faccia difficilmente l'abitudine; gr. 0,15-0,30 hanno la stessa azione di gr. 0,25-0,50 di veronal.

Oltre le precedenti sono state studiate numerose altre combinazioni derivate dall'acido barbiturico: è notevole che l'ultimo termine al quale ci si possa elevare è la catena propilica a tre atomi di carbonio: al di sopra, con i radicali butile, amile, non si osserva più alcuna azione.

Ricordiamo infine che recentemente è stata studiata una combinazione della diallilmalonilurea con la dietilamina adoperata allo stato liquido per bocca e per iniezione endovenosa per ottenere l'anestesia chirurgica.

Con il nome di barbiturismo è indicata una sindrome tossica causata dall'uso prolungato di preparati barbiturici, specie il veronal e il luminal, per somministrazione incongrua o per particolare intolleranza del medicamento. È caratterizzata da febbre che insorge con brivido, cefalea, eruzioni cutanee che nella pratica pediatrica possono imporre diagnosi differenziali con altre malattie esantematiche. (Per il meccanismo d'azione fisiologica, v. ipniotici; per le indicazioni terapeutiche più particolari, v. nevrosi; epilessia).

A parte i fenomeni tossici sopra descritti, queste sostanze, specialmente il veronal, hanno grande importanza in medicina legale, perchè causa non infrequeute di avvelenamento, accidentale o criminoso, o più spesso a scopo suicida. La resistenza individuale per le dosi tossiche è assai varia; anche per dosi mediche di 0,50 sono stati descritti casi di avvelenamento.

Vedi anche
acido malonico Acido bicarbossilico, HOOCCH2COOH, rinvenuto in varie piante e in particolare nel succo di bietola; si presenta in cristalli triclini, solubili in acqua, alcol ed etere; si prepara per sintesi partendo da acido monocloracetico che viene trasformato in acido cianoacetico e questo in acido malonico. I ... fenciclidina Sostanza del gruppo delle arilcicloalchilammine, C17H25N, 1-(1-fenilcicloesil)piperidina. È stata utilizzata per le sue proprietà anestetiche, ma poi abbandonata per l’elevata tossicità (tra l’altro, ha azione allucinogena); comunemente nota come PCP, è una droga piuttosto diffusa negli USA, spesso ... stupefacente Sostanza naturale o sintetica che, anche a piccole dosi, agisce modificando lo stato di coscienza e lo stato emotivo. Aspetti farmacologici Vengono genericamente considerate s. numerosissime sostanze eterogenee, quali l’oppio e i suoi derivati morfina ed eroina, la cocaina, la mescalina, la psilocibina, ... tossicodipendenza Condizione caratterizzata dall’incoercibile bisogno di far uso continuato di sostanze psicotrope in senso lato, senza alcun riguardo per il danno che ne deriva. A seconda che si faccia uso abitualmente di una sola droga o di più droghe, si parla rispettivamente di monotossicodipendenza e di politossicodipendenza. ...
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Altri risultati per BARBITURICO, ACIDO
  • barbiturico, acido
    Enciclopedia on line
    Derivato della pirimidina, detto anche anche malonilurea, contenente 3 atomi di ossigeno, con Polvere cristallina, bianca, di sapore amaro; si comporta come un acido monobasico e si ottiene per condensazione dell’urea con l’acido malonico o con i suoi esteri; è impiegata nell’industria farmaceutica ...
Vocabolario
barbiturato
barbiturato s. m. [der. di barbitur(ico)]. – In chimica organica, sale dell’acido barbiturico.
barbitùrico
barbiturico barbitùrico agg. e s. m. [dal fr. (acide) barbiturique, parziale adattam. del ted. Barbitursäure (Säure = acido), nome coniato dal chimico ted. A. Baeyer che nel 1863 preparò questo composto scaldando l’acido malonico (estratto...
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