GLUCURONICO, ACIDO

GLUCURONICO, ACIDO

. Scoperto nel 1878 da O. Schmiedeberg e O. Meyer. È un acido otticamente attivo della formula C₆H₁₀O₇ che ha funzione anche di aldeide e contiene quattro ossidrili alcoolici. Esso sta in intimi rapporti di costituzione col glucosio del quale si può considerare come un prodotto di ossidazione:

È contenuto nell'orina umana sotto forma di acidi glucuronici accoppiati, che sono composti di costituzione analoga ai glucosidi. Nell'orina normale viene eliminato circa gr. 0,3-0,4 al giorno di acido fenol-glucuronico (prodotto dell'unione di una molecola di acido glucuronico con una di fenolo). Quantità maggiori di acidi glucuronici accoppiati si ritrovano nell'orina dopo ingestione di certi medicamenti. Dopo ingestione di cloralio p. es., si ritrova nell'orina il cosiddetto acido urocloralico o acido cloral-glucuronico. Esso è il prodotto dell'unione di una molecola di acido glucuronico e di una molecola di alcool tricloro-etilico formatosi per idrogenazione del cloralio. Dopo ingestione di mentolo o di canfora si ritrovano nell'orina altri acidi glucuronici accoppiati, analoghi all'acido urocloralico.

L'accoppiamento con acido glucuronico è cioè uno dei mezzi di cui dispone l'organismo per rendere innocui e per eliminare certi prodotti tossici del ricambio (p. es. il fenolo) oppure alcune sostanze estranee che in esso vengono introdotte.

Anche dal regno vegetale si può ricavare acido glucuronico, p. es.: dalla glicirizina contenuta nella Glycyrrhiza glabra, da diverse piante del genere Scutellaria, ecc.

La costituzione dell'acido glucuronico è dimostrata dal fatto che riduce il liquido di Fehling e reagisce con idrossilammina e con fenilidrazina. Per ossidazione forma acido d-saccarico; per riduzione invece si trasforma in acido d-gulonico. Per azione dei batterî della putrefazione può perdere CO₂ e trasformarsi in l-xilosio. Per riscaldamento con HCl perde CO₂ e dà origine, come fanno i pentosî, a furfurolo.

Svaporando, la soluzione acquosa di acido glucuronico perde acqua trasformandosi in un lattone cristallizzato della formula C₆H₈O₆, il quale viene chiamato glucurone.

Caratteristica dell'acido glucuronico è la colorazione blu (solubile in etere) che si ha quando si riscalda con naftoresorcina e HCl e anche la colorazione blu o verde che si ha quando la sua soluzione acquosa si mescola con α-naftolo e H₂SO₄.