MELLITICO, ACIDO
MELLITICO, ACIDO (acido benzenesacarbossilico)
Fu trovato nel 1799 da M. H. Klaproth come sale di alluminio (mellite) nella torba e nella lignite, ma caratterizzato, come acido benzenesacarbossilico C6(COOH)6, soltanto nel 1870 da G. F. W. A. von Baeyer.
Per la sua preparazione si riscalda la mellite C6(COO)6Al2•18H2O con carbonato d'ammonio, aggiungendo ammoniaca per precipitare l'alluminio come idrato; dal filtrato concentrato cristallizza il mellitato d'ammonio, il quale attraverso al sale di piombo fornisce l'acido mellitico che cristallizza in aghi setacei incolori, solubili in acqua, alcool ed etere, fusibili in tubo chiuso a 286-288°. Sinteticamente lo si ottiene per ossidazione dell'esametilbenzolo C6(CH3)6. È interessante teoricamente la sua formazione dalle diverse varietà di carbonio per ossidazione con permanganato potassico, con H2SO4 concentrato o con acido nitrico fumante. La migliore preparazione dell'acido mellitico consiste nella prolungata ebollizione del carbone finemente suddiviso con HNO3 (D. 1,52).
Distillato da solo, l'acido mellitico dà CO2 e anidride piromellitica C10H2O6; con calce sodata fornisce CO2 e benzolo. Riscaldato con cloruro di benzoile si trasforma in anidride mellitica C6(C2O3)3 (cristalli incolori, insolubili in acqua fredda). Riscaldando il mellitato d'ammonio a 150-160° si ottiene accanto alla imide mellitica C6 (C2O2 : NH)3, insolubile in acqua, l'acido eucronico (COOH)2 C6 (C2O2 : NH)2•2H2O, la cui soluzione acquosa produce, su una lamina di zinco, un precipitato di color blu cupo (reazione molto sensibile per l'acido mellitico).