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ACROLEINA

di Luigi Francesconi - Enciclopedia Italiana (1929)
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ACROLEINA

Luigi Francesconi

È il principio acre dei corpi grassi. Da molto tempo ottenuta fra i loro prodotti di distillazione, si forma non solo nel loro riscaldamento, ma meglio nella loro combustione incompleta. Il lucignolo semispento di una lampada ad olio emette odore irritante dovuto all'acroleina.

Fu studiata da Redtenbacher. È un liquido incoloro, mobile, molto rifrangente, bolle a 52°,4, ha densità = 0,8420. La densità di vap. è = 1,897. Di odore molto irritante, soffocante e nauseabondo, il suo vapore agisce su gli occhi e gli organi respiratorî, tanto che basta spanderne alcune gocce in un appartamento, per rendere l'atmosfera insopportabile. Il suo sapore è bruciante. Essa è solubile in 40 parti di acqua.

L'acroleina è il più semplice rappresentante delle aldeidi non sature della serie grassa, della formula generale CnH2n-2O. Riassume il comportamento delle aldeidi semplici e delle olefine. Come olefina, l'acroleina somma l'idrogeno, l'acqua ossigenata, gli alogeni, ecc., ma insieme può reagire anche il gruppo aldeidico.

Quindi l'acroleina, p. es., con idrogeno nascente, sotto l'influenza di amalgama di Al o con la coppia Zn − Cu in soluzione acetica, può dare i seguenti prodotti:

Come prodotto intermedio si forma l'acropinacone:

Con varî reagenti possono ottenersi derivati diversi, a seconda che agiscono nel legame olefinico o nel gruppo aldeidico o su entrambi; come ad es. H2O2 che può dare:

Con l'acroleina, il bromo dà l'aldeide dibromopropionica:

L'acqua dà l'aldeide idroacrilica:

e l'acido cloridrico dà l'aldeide β-cloropropionica:

la quale, scaldata con KOH o K2CO3, dà la metacroleina; il PCl5 dà il dicloropropilene

Per il gruppo aldeidico dà una serie numerosa di derivati e prodotti di condensazione; così ad es. con l'NH3 dà la acroleinammina, che, distillata, si condensa in picolina, e con l'idrazina dà la pirazolina.

Riduce il liquido di Fehling, non dà bisolfiti, e, abbandonata a sé stessa, dà con il tempo una massa bianca amorfa: il disacrile.

Preparazione. - L'acroleina si ottiene:

1° Mediante la disidratazione della glicerina anidra per riscaldamento con bisolfato potassico a 300°-340°

2. Con eliminazione di alcool dall'etere dialcoolato della glicerina, con acido ossalico anidro. Metodo analogo al precedente e, come i successivi, di interesse teorico.

Il metodo è però generale, poiché dagli omologhi della glicerina si hanno quelli dell'acroleina.

3. Dall'alcool allilico, per ossidazione con K2Cr2O7 e H2SO4 o con il nero di platino.

4. Dal bromuro di acetone con Ag2O.

5. Per trattamento pirogenico del trimetilenglicol (CH2OH−CH2−CH2OH).

6. Per azione diretta dell'ossido di carbonio sull'etilene:

Reazioni cromatiche. - L'acroleina presenta m gran numero di reazioni cromatiche le cui caratteristiche sono: estrema sensibilità, intensità e bellezza delle colorazioni.

Tra le migliori van poste le seguenti, che sono però comuni a molte altre aldeidi e ad altre sostanze:

1. Con nitroprussiato ed alcali, dà una intensissima colorazione rosso-ciliegia.

2. Con nitroprussiato e piperidina, colorazione bleu intenso.

3. Con m. dinitrobenzolo e alcali, colorazione rosso-viola.

Usi. - L'acroleina trovò impiego in guerra, sotto il nome francese di papite, per la sua proprietà di attaccare rapidamente ed intensamente la mucosa nasale ed in seguito anche la parte esterna del globo oculare, tanto da produrre alterazioni permanenti della cornea; e perché, respirata a lungo, produce lesioni polmonari capaci di dare la morte.

Vedi anche
acido acrilico Acido non saturo, CH2=CHCOOH, che ha acquistato importanza per la preparazione di materie plastiche. È un liquido che tende a polimerizzare già sotto l’azione della luce dando masse solide. Si prepara ossidando l’acroleina o per idrolisi dell’acrilonitrile. Esteri acrilici Esteri dell’acido a. o del ... propilene Idrocarburo alifatico non saturo, omologo dell’etilene, di formula CH2=CH−CH3; gas incolore, poco solubile in acqua, si liquefa a −48 °C e brucia con fiamma gialla fuligginosa. Non è un componente del gas naturale o dei petroli, ma si forma in quantità anche sensibili in alcune lavorazioni degli idrocarburi ... ossidazione Chimica In senso ristretto, reazione di combinazione dell’ossigeno con un elemento o un composto, per es., la reazione 2MnO+O2⇄2MnO2. In senso più generale, la trasformazione durante la quale si ha perdita di elettroni da parte di una specie chimica; poiché tale processo è sempre associato all’acquisizione ... etilene Idrocarburo alifatico non saturo, di formula CH2=CH2, primo termine della serie delle olefine. Gas incolore, infiammabile, di odore e sapore gradevoli, facilmente liquefacibile (temperatura critica 9,5 °C, pressione critica 51,3 bar), dotato di proprietà anestetiche generali. È presente in bassa concentrazione ...
Tag
  • ACIDO CLORIDRICO
  • ACQUA OSSIGENATA
  • ACIDO OSSALICO
  • DISTILLAZIONE
  • GLOBO OCULARE
Vocabolario
acroleina
acroleina s. f. [comp. del lat. acer acris «acre, acuto» e tema di olere «aver odore», col suff. -ina]. – In chimica organica, aldeide non satura (aldeide acrilica), di formula CH2=C−CHO; si presenta come un liquido incolore, irritante,...
metacroleina
metacroleina s. f. [comp. di met(a)- o, nel sign. 2, di met(il)-, e acroleina]. – In chimica organica: 1. Nome con cui è stato indicato un polimero dell’acroleina. 2. Sinon. di aldeide metacrilica o metilacrilica (v. la voce prec.).
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