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ALDEIDE ACETICA

di Luigi FRANCESCONI - Enciclopedia Italiana (1929)
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ALDEIDE ACETICA (Etanal, ald. etilica, CH3 − CHO)

Luigi FRANCESCONI

Gas facilmente coercibile (liq. 28°8), di odore gradevole. Il liquido è incoloro, mobile, solidifica a −120°; miscibile in tutte le proporzioni con acqua, alcool, etere. La sua azione fisiologica è simile a quella dell'aldeide formica, ma meno energica: irrita la mucosa nasale, gli occhi, e, inalata per lungo tempo, può produrre fenomeni di bronchite e polmonite. Lo Scheele nel 1774 ne osservò la formazione dall'alcool con biossido di manganese, MnO2, e acido solforico, H2SO4; il Döbereiner ne isolò la combinazione con ammoniaca, NH3, il Liebig ne stabilì le relazioni con l'alcool e le diede il nome che poi si estese a tutta la classe.

Preparazione. - Si prepara facendo gocciolare nell'alcool etilico a 90% (3 parti) una miscela ossidante costituita da acqua (12 p.), bicromato potassico (3 p.) e acido solforico H2SO4 (4 p.). Poi si distilla a bassa temperatura l'aldeide, che si fa passare insieme con ammoniaca NH3 gassosa nell'etere anidro, dal quale cristallizza l'ammonaldeide. Questa, con H2SO4, ridà l'aldeide gassosa. Con altro metodo, ora d'importanza industriale, si parte dall'acetilene, sul quale mediante un catalizzatore (ossido di mercurio HgO sospeso in acqua) si sommano gli elementi dell'acqua:

L'aldeide serve per preparare, con ossidanti, l'acido acetico e, con riducenti, l'alcool etilico.

L'aldeide in contatto con piccole quantità di acidi o sali si polimerizza facilmente, svolgendo calore, e dà la paraldeide, liquido incoloro, di odore gradevole soporifero (eboll. 124°; solid. 12°,5; dens. 0,9943), solubile in acqua, più a freddo che a caldo. La paraldeide distillata in presenza di tracce di H2SO4 ridà l'aldeide semplice.

Con i medesimi agenti, ma sotto zero, dà invece un isomero della paraldeide, la metaldeide, solido insolubile in acqua, solubile in alcool ed etere, che sublima senza fondere a 112°-115°, decomponendosi parzialmente in aldeide semplice, che, riscaldata a lungo in tubo chiuso, dà un miscuglio di paraldeide e aldeide semplice. La para e la metaldeide hanno la formola (C2H4O)3 e sono composti eterociclici stereisomeri:

L'aldeide semplice, a differenza dei due polimeri, si ossida all'aria e si converte in acido acetico, riduce la soluzione ammoniacale di nitrato d'argento e con idrogeno nascente dà l'alcool etilico, col quale si somma, formando prima un alcoolato, poi l'acetale:

L'aldeide acetica dà insomma le reazioni e genera tutti i prodotti caratteristici delle aldeidi (v.).

Un'interessante condensazione sintetica, detta aldolica, scoperta dal Wurtz e trovata poi comune a molte aldeidi e chetoni, conduce dall'aldeide acetica ad un alcool-aldeide (aldolo) e per disidratazione alla aldeide non satura, la crotonica (metodo generale per le aldeidi etileniche):

Nella detta condensazione uno dei carbonili del gruppo aldeidico di una molecola diviene ossidrile con l'idrogeno del metile dell'altra molecola, e, rimanendo libere due valenze in due atomi di carbonio, le due molecole si saldano e formano un composto stabile della serie a 4 atomi di carbonio.

Reazioni. - Le più importanti sono le seguenti:

1. Con nitroprussiato e soda: colorazione rosso ciliegia (differenziale dalle altre aldeidi grasse sature).

2. Con piperidina e nitroprussiato: colorazione azzurra intensa (comune solo a poche aldeidi).

3. Con carbazolo e acido cloridrico: colorazione viola (caratteristica).

4. Con dimetil-ammina e nitroprussiato: colorazione azzurra (caratteristica).

5. A differenza delle altre aldeidi dà la reazione dello iodoformio.

Vedi anche
metaldeide Composto chimico, polimero dell’acetaldeide, (CH3CHO)n con n compreso tra 4 e 6. Solitamente però si identifica la m. con il tetramero, cristalli incolori, insolubili in acqua, solubili in alcol, tossici per ingestione, che si ottengono aggiungendo tracce di acidi minerali all’acetaldeide e raffreddando. ... acido acetico Acido organico di formula CH3COOH. Si presenta come un liquido incolore, di odore pungente, caratteristico dell’aceto in cui si ritrova in piccola percentuale. Allo stato puro costituisce un liquido irritante, solidifica a 16,6 °C e prende il nome di acido a. glaciale, perché se tenuto al di sotto di ... acetilene Idrocarburo non saturo avente formula CH≡CH. È un gas incolore che brucia all’aria con fiamma molto luminosa e calorifica; con aria (o ossigeno) forma miscele esplosive. A causa della presenza di un triplo legame presenta una spiccata reattività addizionando idrogeno, alogeni, acidi alogenati, acqua ... eteri Composti, di formula generale R−O−R, con R radicale idrocarburico: se i due radicali sono eguali, l’e. si dice semplice o simmetrico, se diversi, misto o asimmetrico. Gli e. sono nominati facendo seguire o precedere al termine e. il nome del radicale o dei radicali idrocarburici: per es., e. etilico ...
Tag
  • COMPOSTI ETEROCICLICI
  • ACIDO CLORIDRICO
  • ACIDO SOLFORICO
  • ALDEIDE FORMICA
  • ALCOOL ETILICO
Altri risultati per ALDEIDE ACETICA
  • acetaldeide
    Enciclopedia on line
    (o aldeide acetica) Liquido incolore di formula CH3CHO; di odore pungente, bolle a 21 °C. Si produce per deidrogenazione dei vapori di alcol etilico su catalizzatore di rame-cromo, o per addizione di acqua all’acetilene, o per ossidazione diretta in fase liquida di etilene in presenza di catalizzatore ...
  • acetaldeide
    Enciclopedia della Scienza e della Tecnica (2008)
    Composto organico di formula CH3CHO, contenente il gruppo aldeidico −CHO. Liquido incolore, che bolle a 21°C, di odore pungente, soffocante. Si produce per deidrogenazione dei vapori di alcol etilico su catalizzatore di rame-cromo, o per addizione di acqua all’acetilene, o per ossidazione diretta in ...
Vocabolario
aldèide
aldeide aldèide s. f. [dal ted. Aldehyd, ingl. aldehyde, abbrev. del lat. scient. al(cool) dehyd(rogenatum) «alcole deidrogenato», perché le aldeidi sono ottenute sottraendo una molecola di idrogeno all’alcole corrispondente]. – Nome generico...
aldeìdico
aldeidico aldeìdico agg. [der. di aldeide] (pl. m. -ci). – In chimica organica, che riguarda l’aldeide: gruppo a., il gruppo −CHO, la cui presenza caratterizza le aldeidi.
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