AMMINOACIDI

AMMINOACIDI

. Sono sostanze che contengono nella loro molecola la funzione basica delle ammine e la funzione acida del carbossile. Si possono considerare come acidi grassi in cui un atomo d'idrogeno è sostituito dal gruppo amminico. Secondo la posizione che il gruppo amminico occupa nella molecola rispetto al carbossile, si distinguono in α-, β-, γ-, ecc., amminoacidi.

Si possono ottenere per sintesi in varî modi: il più generale è forse quello di fare agire l'acido cianidrico sull'ammonoaldeide: si forma una cianidrina che per idrolisi dà l'amminoacido:

In natura solo rarissimamente s'incontra qualche β-amminoacido mentre comuni e importantissimi sono gli α-amminoacidi, che rappresentano le pietre costitutive della complessa molecola proteica. Sottoponendo, infatti, le sostanze proteiche alla idrolisi per mezzo degli acidi o degli alcali, o per mezzo degli enzimi proteolitici, si ottiene una miscela di α-amminoacidi, fra i quali sono stati fino ad oggi isolati e riconosciuti oltre 20 individui chimici. Essi possono riunirsi nei seguenti gruppi:

La cisteina in ambiente neutro o lievemente alcalino si ossida spontaneamente, trasformandosi in Cistina (ac. α-diammino-β-ditiopropionico):

Fra i prodotti della idrolisi delle proteine si trova quasi esclusivamente cistina.

che non è costituente delle proteine, ma può formarsi nell'organismo per idrolisi enzimatica dall'arginina;

la 3,5 diiodotirosina e la 3,5 dibromotirosina isolate dalle proteine di alcuni coralli;

la 3,4 diossifenilalanina isolata dalla Vicia faba.

Da alcune proteine sono stati inoltre isolati amminoacidi diversi da quelli sopra elencati; ma sull'effettiva esistenza e costituzione loro non si hanno ancora elementi sicuri.

Essi sarebbero:

1. un acido diamminotriossidodecanico;

2. un ossitriptofano, contenuto nella caseina;

3. un amminoacido solforato della formola C₅H₁₁SNO₂ trovato fra i prodotti d'idrolisi di diverse proteine;

4. una tioistidina;

5. un amminoacido fosforato trovato nella caseina;

6. una ossilisina.

Proprietà generali degli α-amminoacidi. - Sono sostanze facilmente cristallizzabili, in generale solubili in acqua, insolubili in alcool ed etere. A eccezione della glicocolla, gli α-amminoacidi sono composti otticamente attivi, perché possiedono almeno un atomo di carbonio asimmetrico, quello legato al carbossile e al gruppo amminico. Delle due forme stereoisomere in natura non esiste che una sola, la destro- o la levogira. Gli amminoacidi ottenuti per sintesi sono composti racemici, ma quasi tutti sono stati scissi nei due componenti attivi.

Gli amminoacidi sono elettroliti anfoteri, cioè possono dissociarsi come acidi per il gruppo carbossilico, come basi per il gruppo amminico contenuto nella loro molecola. Essi perciò formano sali sia con gli acidi, sia con le basi. Negli amminoacidi monoamminomonocarbossilici la funzione acida e la funzione basica press'a poco si equivalgono (non perfettamente però, perchè la costante di dissociazione acida è in generale più forte di quella basica), e pertanto essi si comportano come composti praticamente neutri; nei diamminomonocarbossilici prevale la funzione basica, nei monoamminodicarbossilici la funzione acida.

Tutti gli amminoacidi, a eccezione della prolina e della ossiprolina, riscaldati con una soluzione di trichetoidrindene (detto comunemente ninidrina), dànno una colorazione blu.

Gli amminoacidi, meno la prolina e l'ossiprolina, reagiscono con l'acido nitroso, liberando il loro azoto:

Su questa reazione è fondato il metodo di van Slyke per la determinazione dell'azoto amminico.

Altra reazione utilizzata da Sörensen allo stesso scopo è quella con la formaldeide:

il composto metilenico che si forma potendo essere titolato come un acido. Anche la prolina e l'ossiprolina reagiscono con la formaldeide.

Comportamento degli amminoacidi nell'organismo animale. - Gli animali utilizzano gli amminoacidi (assorbiti dal tubo digerente, dove si formano per la idrolisi delle proteine alimentari) innanzi tutto per i processi assimilativi e poi anche per quelli ossidativi. Una miscela di amminoacidi opportunamente preparata può sostituire perfettamente l'alimento azotato nella razione alimentare dell'uomo e degli animali. In linea generale si può dire che tutti gli amminoacidi sono indispensabili per i processi di assimilazione, perché tutti entrano nella costituzione delle proteine, che sono i costituenti essenziali della sostanza vivente. E poiché gli animali sono incapaci di fare la sintesi degli amminoacidi, essi devono riceverli con gli alimenti (v. alimentazione)

Sintesi naturale degli amminoacidi. - Nulla si sa di preciso della sintesi degli amminoacidi, e quindi delle sostanze proteiche, nei vegetali. L'ipotesi più accettata è che il prodotto più semplice della organizzazione dell'azoto sia l'acido cianidrico, e che questo, reagendo con sostanze ternarie derivanti dall'assimilazione clorofillica formi i diversi amminoacidi.

Bibl.: E. Fisher, Untersuchungen über Aminosaüren, Polypeptide und Proteine, Berlino 1906; E. Abderhalden, Lehrbuch d. physiol. Chemie, 5ª ediz., Berlino 1923.