aromatici alternanti

aromatici alternanti

Composti aromatici nei quali è possibile marcare con un asterisco gli atomi di carbonio della molecola in modo tale che i primi vicini di ogni atomo di carbonio marcato siano privi di asterisco, e viceversa. Se tale operazione non è possibile, il composto aromatico viene detto non alternante. Le molecole aromatiche sono caratterizzate da una particolare struttura elettronica che conferisce loro peculiari proprietà chimico-fisiche e strutturali, tanto che i composti organici sono differenziati in due grandi classi: gli alifatici (grassi) e gli aromatici (profumati). Benché il significato originario dei termini alifatico e aromatico non abbia più valore, le due classi di composti hanno proprietà estremamente differenti. Per es., mentre i composti alifatici danno reazioni di addizione e sostituzione radicalica, gli idrocarburi aromatici tendono a dare reazioni di sostituzione. Tale proprietà è determinata dalla grande stabilità dei composti aromatici, che cercano di mantenere immutata la propria struttura elettronica anche durante una reazione. Il concetto di aromaticità fu introdotto per la prima volta da Friedrich A. Kekulé ed Emil Erlenmeyer nel 1860 per spiegare struttura e proprietà del benzene. I composti aromatici sono composti ciclici caratterizzati dalla presenza di diversi legami π (vale a dire legami covalenti coinvolgenti due elettroni appartenenti a orbitali p) delocalizzati, dove per delocalizzazione si intende la risonanza fra diverse strutture elettroniche. Le proprietà della struttura elettronica del benzene furono studiate in modo approfondito da un punto di vista teorico da Erick Hückel, il quale riformulò in modo più generale il concetto di aromaticità proponendo che un composto, per essere aromatico, sia caratterizzato dall’avere sopra e sotto il piano su cui giace la molecola, nuvole cicliche di elettroni π delocalizzati. Affinché ciò sia possibile il numero totale di legami π deve essere uguale a 4n+2, dove n è un numero naturale. In prima approssimazione i composti aromatici sono alternanti quando per una determinata struttura di risonanza a ogni legame π succede un legame σ, i quali possono essere interscambiati fra di loro in una struttura di risonanza alternativa. È questo per es. il caso del benzene.

→ Aromaticità e composti aromatici