aromatici non alternanti

aromatici non alternanti

Composti aromatici che non rientrano nella categoria degli aromatici alternanti. Sono in genere caratterizzati dalla presenza di uno o più cicli contenenti un numero di atomi di carbonio diverso da sei. Per via della mancanza di simmetria di risonanza nella topologia dei legami molecolari gli atomi di carbonio dei composti aromatici non alternanti non sono tutti uguali, il che si ripercuote sulle loro densità elettriche atomiche, che non avranno tutte lo stesso valore. Per quanto tali differenze possano sembrare minime, la loro influenza sulla stabilità della molecola è estremamente elevata. Per es., la differenza di stabilità tra azulene e naftalene è di ca. 30 kcal/mol, il che vuol dire che anche alla temperatura relativamente elevata di 1000 °C in condizioni di equilibrio il naftalene è ca. 50.000 volte più abbondante del naftalene.

→ Aromaticità e composti aromatici