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ASPIRINA

di Vincenzo PAOLINI - Agostino PALMERINI - Alberico BENEDICENTI - Enciclopedia Italiana (1929)
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ASPIRINA

Vincenzo PAOLINI
Agostino PALMERINI
Alberico BENEDICENTI

Acido acetilsalicilico C6H4 (O•C2H3O)•COOH. Ha la seguente formula di costituzione:

È un prodotto sintetico che si ottiene riscaldando a 92° l'acido salicilico con anidride acetica, in presenza di piccole quantità di acido solforico concentrato. L'eterificazione si fa anche con cloruro di acetile, ma è sempre incompleta, anche se fatta a caldo; aggiungendo una base terziaria, ad es. la piridina. l'eterificazione avviene facilmente.

Il prodotto della reazione si lava con poca acqua freddissima, indi con tetracloruro di carbonio, o toluolo, o altri solventi non contenenti acqua. L'acido acetilsalicilico si presenta in cristallini lamellari o aciculari bianchi, splendenti, inodori, di sapore leggermente acidulo; esso è poco solubile in acqua, facilmente solubile in alcool ed etere, cloroformio, benzolo. Nell'acqua lentamente s'idrolizza, e l'idrolisi procede più rapidamente per riscaldamento o in presenza di alcali. L'acido acetilsalicilico si decompone anche se riscaldato secco, cosicché, nell'eseguire il punto di fusione, i valori che si ottengono variano in rapporto al tempo e al modo di riscaldamento. Per rapido riscaldamento fonde verso 35°, decomponendosi: i prodotti di decomposizione sono acido salicilico, acido acetico e composti di condensazione molecolare della natura dei depsidi (miscuglio di salicilidi).

Il prodotto puro sciolto in poco alcool e diluito con acqua a freddo non dà subito, per aggiunta di una goccia di cloruro ferrico, la colorazione violetta dovuta ad acido salicilico libero; la colorazione violetta appare in seguito, col procedere dell'idrolisi.

Per determinare quantitativamente l'acido acetilsalicilico, si usa il metodo alcalimetrico che ha anche il pregio della rapidità; si determina la quantità di potassa consumata nella titolazione, e da essa si risale all'acido acetilsalicilico corrispondente.

L'aspirina venne introdotta in terapia dal Dreser come sostituto del salicilato di sodio, sul quale avrebbe avuto il vantaggio di non provocare disturbi gastrici, non avvenendo la scissione idrolitica in ambiente acido. Ricerche ulteriori hanno però dimostrato che tanto nel succo gastrico acido, quanto in ambiente di reazione neutra si può avere scissione idrolitica dell'aspirina, non però così intensa come nell'ambiente alcalino. I prodotti della scissione vengono assorbiti dall'intestino; e, sebbene fino ad ora non si sia potuto dimostrare un assorbimento dell'aspirina come tale, pure un tale fatto deve senz'altro ammettersi, data la diversità di azione farmacodinamica esistente fra l'aspirina e l'acido salicilico. L'acetilizzazione dell'acido salicilico non è senza importanza farmacologica, in quanto che, oltre a modificare le azioni dell'acido, lo rende anche più tossico. Infatti, tenendo conto solamente del contenuto in acido salicilico, si può affermare che l'aspirina è due volte più tossica del salicilato di sodio; le lesioni riscontrate nei varî organi sono identiche a quelle da acido salicilico, e in particolar modo si nota una nefrite desquamativa che diminuisce d'intensità rapidamente con l'avvenuta eliminazione del farmaco. Anche con dosi terapeutiche non è raro osservare lieve ematuria del tutto transitoria. Si elimina in modo principale per le urine, e la si riscontra presente in tutti i liquidi e tessuti dell'organismo. Unita in parti eguali con la fenacetina, dimostra azione sinergica, largamente sfruttata in terapia. Si somministra nelle affezioni reumatiche, nell'influenza, e come antipiretico e antinevralgico alla dose di gr. 0,30-0,50, due o tre volte al giorno negli adulti, a dosi inferiori nei bambini.

E controindicata nella influenza a forma astenica e negli stati di debolezza cardiaca.

L'etere succinico dell'acido salicilico si chiama diaspirina, ed ha la seguente formula di costituzione:

L'etere disalicilico dell'acido metilencitrico si chiama novaspirina, ed ha la seguente formula di costituzione:

La diaspirina e la novaspirina agiscono specialmente in quanto contengono acido salicilico, ma non hanno vantaggi notevoli rispetto all'aspirina.

I sali dell'acido acetilsalicilico, più noti in farmacologia, sono i seguenti:

a) L'acetilsalicilato di calcio, o Aspirina solubile, o Neospirina, o Calmopirina:

È un preparato solubile, più tollerato dell'aspirina; di più riunisce le azioni farmacologiche del calcio.

b) L'acetilsalicilato di litio, o Apyron:

È usato nella cura del reumatismo articolare acuto.

c) L'acetilsalicilato di soda, o Idropirina:

È più solubile dell'aspirina, ma assai igroscopico e facilmente decomponibile.

Insieme con l'antipirina (v.) l'acido acetilsalicilico forma l'acetilsalicilato di antipirina, o Acetopirina, o Acopirina.

Insieme con l'amidofenacetina l'acido acetilsalicilico forma l'Aspirofene, prodotto farmaceutico consigliato come rimedio contro i reumatismi.

Vedi anche
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Tag
  • ACIDO ACETILSALICILICO
  • PRODOTTO FARMACEUTICO
  • AMBIENTE DI REAZIONE
  • ANIDRIDE ACETICA
  • ACIDO SALICILICO
Altri risultati per ASPIRINA
  • acetilsalicilico, acido
    Dizionario di Medicina (2010)
    Composto chimico, principio attivo noto con il nome commerciale di aspirina. L’acido salicilico dal quale deriva è una delle più antiche sostanze impiegate per uso terapeutico, soprattutto nelle malattie articolari. Il chimico tedesco F. Hoffmann, per eliminare il suo sapore acre, lo trattò a caldo ...
  • acetilsalicilico, acido
    Enciclopedia on line
    Derivato acetilico dell’acido salicilico; ha formula HOOCC6H4OCOCH3 ed è noto con il nome commerciale di aspirina, uno dei farmaci di più largo consumo nel mondo, usato come analgesico, antireumatico, antipiretico. Si prepara acetilando l’acido salicilico (con anidride acetica, cloruro d’acetile ecc.). ...
Vocabolario
aspirina
aspirina s. f. [dal ted. Aspirin, tratto dal nome chimico Acetylspirinsäure «acido acetilsalicilico», per significare che questo prodotto è ottenuto per acetilazione dell’acido salicilico, che si trova, oltre che nella corteccia del salice,...
aspirinetta
aspirinetta s. f. 1. Farmaco (acido acetilsalicilico a basso dosaggio) dalla prevalente funzione anti-aggregante, adibito alla fluidificazione del sangue per prevenire il rischio di ictus o altre criticità cardiovascolari. | In senso concreto,...
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