BIURETO

BIURETO (sin.: ammide dell'acido allofanico, ureidoformammide)

Il nome deriva dal fatto che si ottiene da due molecole di urea che, scaldate a 150°-160°, si condensano eliminando una molecola di ammoniaca:

Così fu ottenuto da Viedemann (1848), ma si può preparare in varî modi. Cristallizza dall'acqua in aghetti, fonde (anidro) a 192°193° decomponendosi in parte; a più alta temperatura si scompone in ammoniaca e acido cianurico.

Ha dato il nome alla reazione del biureto, sensibilissima (1: 100 mila), da lungo tempo nota (Rose 1833) e caratterizzata dal fatto che la sua soluzione alcalina, trattata con soluzione diluita di solfato di rame, dà una colorazione rosso-violetta. Questa reazione è data anche da molte altre ammidi e dalle proteine. Pare che siano anche in grado di darla tutte le sostanze contenenti nella molecola almeno due dei gruppi: −CONH₂; −CSNH₂; −C(NH)NH₂; −CH₂NH₂, legati direttamente fra di loro in catena aperta, o separati da un solo atomo di carbonio o di azoto (Schiff, 1896). Infatti è data dall'ossammide H₂N • CO • CONH₂; dalla malonammide CH₂(CONH₂)₂; dalla glicinammide H₂N • CH₂CONH₂. Tutte le sostanze proteiche, i proteosi, i peptoni ed i polipeptidi (non però gli amminoacidi) dànno la reazione che si manifesta con colorazione degradante dall'azzurro-violetto fino al rosso cipolla, a seconda della complessità molecolare della sostanza che la produce. I più semplici prodotti di idrolisi delle proteine non dànno più tale reazione (prodotti abiuretici).

Non è ancora chiarita nella sua essenza: si propende a credere che derivi dalla formazione di sali cupropotassici (Čugaev [Tschugajeff], in Ber. d. deutschen chem. Ges., XL, 1907, p. 1975; Ley e Werner, ibid., XLVI, 1913, p. 4040). Si conoscono varî derivati: acetilmononitro; dinitro; ammino-biureto. È pure noto il tetrureto e diammide dell'acido allofanico: NH(CONHCONH₂)₂.