BROMACETONE.
(CH3−CO−CH2Br) - Composto conosciuto fin dalla metà del secolo passato; per la forte azione irritante che i suoi vapori esercitano sulle mucose degli occhi, fu usato nel tempo della guerra come lacrimogeno. I Tedeschi lo designavano col nome di B-Stoff. Veniva preparato per azione del bromo sull'acetone in presenza di pezzi di marmo
Il carbonato di calcio serviva per neutralizzare l'acido bromidrico man mano che si formava.
Migliore è il metodo di preparazione, che fu adottato anche dagli Alleati, consistente nel far agire il bromo sopra una soluzione acquosa di acetone e clorato di sodio, aggiungendo a poco a poco acido solforico diluito. Così l'acido bromidrico che si forma nella reazione è ossidato dal clorato, e il bromo che viene messo in libertà reagisce con altro acetone; tutti e due gli atomi di bromo che si mettono a reagire vengono utilizzati per ottenere il bromacetone.
Secondo la reazione:
si forma però sempre, come prodotto secondario, circa il 20% di cloracetone, che resta mescolato col bromacetone. Questa miscela di bromacetone e cloracetone (il quale ha anch'esso forte potere lacrimogeno) era adoperata dai Francesi come lacrimogeno, col nome di martonite. Il prodotto greggio della reazione, un liquido oleoso poco solubile nell'acqua, veniva lavato con acqua e magnesia e poi conservato in presenza di poca magnesia per neutralizzare l'acido bromidrico che lentamente si veniva formando.
Il bromacetone puro è un liquido incolore o leggermente giallo, di odore molto pungente. Bolle a 136°. I suoi vapori si diffondono lentamente nell'aria: è perciò da classificarsi tra gli aggressivi persistenti (v. asfissianti, gas). È decomposto molto lentamente dall'acqua. Siccome attacca il ferro, veniva usato chiuso in scatole di piombo saldate e poste in mezzo alla carica di scoppio dei proietti, oppure veniva posto in proietti smaltati internamente.
In diverse miscele lacrimogene era contenuto bromacetone: per es., la miscela chiamata campiellite (dal nome di paese Campiello, sul nostro fronte, dove fu lanciata per la prima volta) era costituita di bromacetone e bromuro di cianogeno sciolti in benzolo.
Un composto analogo al bromacetone è il bromo-metil-etilchetone (miscela di
che veniva preparato in modo analogo al bromacetone, facendo agire il bromo sul metil-etil-chetone (ricavato dall'aceto pirolegnoso, che si forma nella distillazione del legno). Bolle fra 133° e 145°. Anch'esso ha forte azione lacrimogena. I Tedeschi lo denominarono Bn-Stoff. La miscela dei bromo-metil-etil-chetoni coi composti clorurati corrispondenti è detta in Francia omomartonite.
Il cloracetone (CH3−CO−CH2−Cl), dotato di proprietà lacrimogene simili a quelle del bromacetone, si prepara in modo analogo. Bolle a 119°. Fu spesso usato in miscela con altri lacrimogeni.
Facendo agire lo ioduro di potassio sul cloracetone, sciolto nell'alcool acquoso, si forma lo iodacetone (CH3−CO−CH2−J) che bolle a 58° (11 mm.). Ha forte azione lacrimogena, ma per il suo alto prezzo non fu molto usato in tempo di guerra.