CLORACETONE
CLORACETONE
. Facendo reagire il cloro sull'acetone si può avere una serie di composti clorurati dal mono- fino all'esa-cloracetone. Il mono-cloracetone fu usato in tempo di guerra come gas asfissiante. Si forma per azione del cloro sull'acetone
alla luce solare o meglio in presenza di CaCO3 che serve per neutralizzare l'acido cloridrico, il quale altrimenti provocherebbe la condensazione del chetone, con formazione di prodotti ad alto peso molecolare non aggressivi.
Un altro procedimento per preparare il mono-cloracetone consiste nell'elettrolisi di una miscela di acetone e acido cloridrico; il cloro che si libera all'anodo trasforma l'acetone in cloracetone.
Il mono-cloracetone è un liquido incoloro, che bolle a 119° e ha il peso specifico di 1,16. Si scioglie un poco nell'acqua, di più nell'alcool e in altri solventi senza essere profondamente decomposto. I suoi vapori attaccano fortemente le mucose degli occhi. Il limite di insopportabilità (v. asfissianti, gas) per il cloracetone è 100 mgr. L'indice di tossicità Haber CT è = 3000, cioè mentre sono sufficienti 100 mgr. di cloracetone in un mc. d'aria per rendere insopportabile la permanenza di un uomo per più di un minuto nella camera di prova, sono necessarî 3000 mgr. di cloracetone in un mc. per arrivare a produrre la morte di un uomo in un minuto. Perciò in pratica il mono-cloracetone è un forte lacrimogeno, ma la sua azione venefica è poco pericolosa. In guerra non fu usato da solo ma più spesso mescolato con altri aggressivi.
Molto usata fu una miscela di cloracetone e bromacetone (nota col nome di martonite) che veniva preparata facendo agire il bromo sopra una soluzione acquosa di acetone e clorato di sodio, aggiungendo poco a poco acido solforico diluito (v. bromacetone). Pure usato l'iodoacetone che si forma dall'acetone e dall'ioduro di potassio.
Il mono-cloracetone è impiegato nei laboratorî di chimica per compiere diverse sintesi organiche, perché l'atomo di cloro in esso contenuto è facilmente sostituibile e si presta quindi per introdurre il gruppo acetonile (CH3 − CO − CH2 −) in diversi composti organici. Con ammoniaca si trasforma in ammino-acetone CH3 − CO − CH2 − NH2. Con acetato di potassio si trasforma facilmente nell'acetato dell'acetolo (mono-ossi-cetone) CH3 − CO − CH2 − O − CO − CH3. Con solfocianato di potassio forma il solfocian-acetone CH3 − CO − CH2 − SCN, da cui si possono avere derivati del tiazolo. Con altri reattivi si possono preparare derivati dell'ossazolo, del furano, del pirrolo, ecc.