estrogeno
Sostanza in grado di provocare fenomeni estrali e in particolare di indurre alcune caratteristiche modificazioni dell’epitelio vaginale in animali di laboratorio. Gli estrogeni sono responsabili: (a) del mantenimento e dello sviluppo dei caratteri sessuali femminili secondari; (b) delle modificazioni dell’apparato genitale femminile durante il ciclo mestruale; (c) del mantenimento della gravidanza. Gli estrogeni naturali sono ormoni elaborati nelle ovaie sotto il controllo degli ormoni gonadotropi dell’ipofisi anteriore. Forti quantità di estrogeni, nella donna, sono prodotte dal complesso feto-placenta (soprattutto estriolo). Le piccole quantità di estrogeni prodotte dai maschi sono di origine surrenale. Chimicamente gli estrogeni naturali sono steroidi che possiedono il nucleo dell’estrano, con l’anello A fenolico e una funzione ossigenata in C-17. Gli estrogeni principali nella specie umana sono l’estriolo, l’estradiolo e l’estrone. L’estradiolo, C18H24O2, corrispondente all’estran-1,3,5-triene-3,17-diolo, è presente nelle forme epimeriche 17a e 17b, a seconda della configurazione del gruppo ossidrilico. Il 17b-estradiolo (detto anche diidrofollicolina) è il principale composto estrogeno presente nell’urina di molti animali, specialmente durante la gravidanza. Può essere facilmente trasformato per via enzimatica in estrone. L’isomero 17a ha scarsa attività estrogenica. L’estriolo, C18H24O3 corrispondente all’estran-1,3,5-triene-3,16a, 17b-triolo, è secreto soprattutto dalle ovaie e durante la gravidanza è prodotto anche dalla placenta. La sua attività è circa dieci volte minore di quella dell’estrone. L’estrone, C18H22O2, corrispondente all’estran-1,3,5-triene-3-olo-17-one, rispetto all’estriolo ha un gruppo chetonico al posto dell’ossidrile in C-17 ed è privo dell’ossidrile in C-16. È prodotto dai follicoli ovarici e dalla placenta, in particolar modo durante la gravidanza, ed è rilevabile nelle urine. Ormoni estrogeni sono presenti in notevoli quantità nelle urine di donna gravida, particolarmente alla fine della gravidanza. Gli estrogeni semisintetici sono derivati semisintetici (etinilestriolo e mestranolo) di ormoni estrogeni, componenti di miscele estroprogestiniche ad attività anticoncezionale. Gli estrogeni sintetici sono sostanze dotate di forte attività estrogena chimicamente rappresentate sia da molecole con struttura che si può ricollegare a modelli semplificati di estrogeni naturali, sia da molecole senza alcuna correlazione strutturale con questi. Gli estrogeni naturali e non trovano impiego in campo ginecologico e nella terapia di alcuni tumori o di altre manifestazioni morbose.
(E. D.) → Ormoni e meccanismi dell’azione ormonale