BROMACETICO, ETERE (BrCH2 − COO•C2H5)
Si prepara facendo prima agire il bromo sull'acido acetico riscaldato a bagnomaria in presenza di un po' di fosforo rosso, ed eterificando poi con alcool etilico l'acido monobromo-acetico che si forma dapprima. L'etere bromacetico è un liquido incolore, insolubile nell'acqua; bolle a 160°; dall'acqua fredda viene saponificato lentamente. Ha un odore molto irritante: fu usato come lacrimogeno in tempo di guerra. A questo scopo fu usato anche l'etere iodacetico (JCH2C−OO•C2H5), che veniva ottenuto preparando prima l'etere cloracetico, e facendo poi reagire questo in soluzione idroalcoolica con ioduro di sodio. L'etere iodacetico è un liquido incolore che bolle a 179°; i suoi vapori irritano fortemente le mucose degli occhi. Specialmente gl'Inglesi l'usarono, solo o con altre sostanze, per la carica di proietti lacrimogeni.