DICLORO-METILICO, Etere (o ossido di metile biclorurato: Cl−CH2−O−CH2−Cl)
Si forma per azione del cloro sull'etere dimetilico alla luce solare diffusa a bassa temperatura. È un liquido incolore che bolle a 105°, dotato di odore molto pungente. In tempo di guerra fu adoperato come lacrimogeno dai Tedeschi soltanto. Si prepara facendo agire l'acido cloridrico gassoso in eccesso sulla formaldeide in presenza di sostanze disidratanti:
I Tedeschi, per prepararlo in grande quantità, invece d'usare l'acido cloridrico gassoso, trovarono più conveniente di far agire, alla temperatura di 10-15°, l'acido clorosolfonico sulla paraformaldeide solida oppure sopra una soluzione concentrata di formaldeide mescolata con acido solforico al 70%. L'acido clorosolfonico reagiva con l'acqua (Ci−SO2−OH + H2O = H2SO4 + HCl) formando acido solforico e l'acido cloridrico necessario per dare origine con la formaldeide all'etere dicloro-metilico. Quando la reazione era finita, il liquido si separava in due strati, quello inferiore di acido solforico che si poteva riadoperare in una successiva operazione e quello superiore di etere dicloro-metilico.
Va protetto dall'umidità perché l'acqua lo decompone rapidamente, formando acido cloridrico e aldeide formica. Anche l'ammoniaca e gli alcali lo decompongono. Nella guerra mondiale era perciò facile proteggersene. Siccome il suo potere lacrimogeno e la sua velenosità non sono molto grandi, veniva più spesso adoperato come solvente, mescolato con altre sostanze aggressive più energiche, p. es. con cloroformiato di tricloro-metile nei proiettili a croce verde, con iprite in quelli a croce gialla.