ETERI

ETERI (dal gr. αἰϕήρ "aria", perché sostanze volatili)

Composti organici che si debbono considerare come gli ossidi dei radicali alcoolici. Hanno con gli alcoli la stessa relazione che passa tra gli ossidi dei metalli e gl'idrossidi corrispondenti:

non sono quindi che anidridi degli alcoli, poiché si ottengono eliminando una molecola d'acqua da due molecole di alcool:

Gli eteri risultanti dall'unione di due radicali alcoolici identici tra loro prendono il nome di eteri semplici; quelli che contengono due radicali differenti prendono il nome di eteri misti:

La costituzione degli eteri è dimostrata da qualcuno dei più comuni processi della loro sintesi. Uno di questi è dovuto ad A. Williamson: consiste nel trattare un alcoolato alcalino col derivato monoalogenato dell'alcool stesso, se si vuol giungere all'etere semplice, o col derivato monoalogenato di un alcool differente, se si vuol giungere all'etere misto:

Importante per la preparazione degli eteri a piccolo numero di atomi di carbonio è il processo che si basa sull'azione dell'acido solforico concentrato sugli alcoli, azione che da E. Mitscherlich e dal Berzelius fu considerata come catalitica. Il Liebig invece, e il suo assistente Williamson, riuscirono a dimostrare che l'acido solforico prende parte effettiva alla reazione; anzi si può dimostrare che la reazione stessa procede in due fasi distinte, e cioè dapprima l'alcool reagisce, alla temperatura di 130°-140°, con l'acido solforico eliminando una molecola di acqua e formaudo il solfato acido dell'alcool sottoposto a reazione:

poi il solfato formatosi reagisce con una nuova molecola di alcool rigenerando l'acido solforico e formando l'etere:

Se si fa reagire sul solfato alcoolico ottenuto in un primo tempo un alcool diverso da quello usato per preparare il solfato, si giunge all'etere misto:

Teoricamente una determinata quantità di acido solforico dovrebbe essere capace di trasformare in etere una quantità infinita di alcool; praticamente però intervengono anche altre reazioni secondarie per le quali una parte notevole di acido solforico si riduce ad anidride solforosa e va perduto, mentre contemporaneamente anche una parte dell'alcool disidratandosi in modo diverso o si carbonizza o si trasforma in etilene:

Nello stesso modo dell'acido solforico reagiscono anche altre sostanze, per es. l'acido fosforico, l'acido arsenico, l'acido borico; qualcuna di queste anzi si presta meglio nel caso della preparazione di eteri ricchi di carbonio dove l'acido solforico provocherebbe facilmente la carbonizzazione. Gli eteri si possono infine preparare facendo agire i derivati alogenati degli alcoli sopra l'ossido di argento:

Anche da questo processo di preparazione appare evidente la costituzione degli eteri.

Gli eteri sono composti assai stabili; sono liquidi neutrì, volatili, difficilmente solubili in acqua. Il primo termine è gassoso, i seguenti sono liquidi a temperatura ordinaria, i termini superiori sono solidi. Per azione degli ossidanti energici gli eteri si trasformano negli stessi prodotti di ossidazione che si ottengono per identico trattamento dai corrispondenti alcoli. Il pentacloruro di fosforo li scompone nei cloruri alcoolici:

L'acido iodidrico a 100° opera pure una reazione analoga:

Invece a freddo si forma una molecola di alcool e una di ioduro alcoolico:

L'acqua a elevata temperatura, per qualche termine, provoca la trasformazione in due molecole di alcool. Il più importante e il più usato degli eteri è l'etilico (v. etilico, etere).