idrocarburi policiclici
idrocarburi policiclici
Composti chimici idrocarburici (costituiti cioè solamente da carbonio e idrogeno) la cui struttura contiene due o più anelli. Le molecole policicliche sono dette spiraniche quando due anelli hanno un solo atomo in comune, condensate se gli atomi in comune sono due e sono adiacenti e infine a ponte quando gli atomi in comune non sono adiacenti. I sistemi policiclici che contegono atomi differenti dal carbonio sono definiti eterocicli (per es., la canfora). Un sottogruppo di composti policiclici è rappresentato dagli steroidi (colesterolo, testosterone). Essi contengono quattro anelli condensati (ABCD), e la maggior parte delle loro proprietà chimico/biologiche è relazionata alla differente stereochimica della condensazione fra gli anelli A e B, cioè dalla diversa disposizione dei sostituenti sugli atomi di carbonio che subiscono la condensazione. Una delle classi di composti policiclici più importanti è quella degli idrocarburi poliaromatici (IPA, Idrocarburi policiclici aromatici o PAH, Polyciclic aromatic hydrocarbons), costituiti da due o più anelli aromatici uniti fra loro in un’unica struttura, generalmente planare. Gli IPA si trovano in natura nel carbone fossile e nel petrolio e trovano svariati usi applicativi: coloranti, plastiche, pesticidi e medicinali. Il capostipite della classe è il naftalene (due anelli benzenici condensati). Anche se esistono più di cento diversi IPA, lo IARC (International Agency for Research on Cancer) ha classificato quelli più pericolosi e più capaci di causare gravi danni per la salute dell’uomo e degli animali. È stato dimostrato che l’esposizione ripetuta a certi tipi di IPA comporta un significativo aumento dell’insorgenza del cancro; un caso particolarmente discusso è quello del benzo(a)pirene che è presente tra l’altro nel fumo di sigaretta.