INDOLO

INDOLO (Benzo-pirrolo)

Fu preparato per la prima volta da A. Baeyer nel 1868. Si trova in piccola quantità nelle essenze di gelsomino, di fiori d'arancio e di Robinia pseudoacacia, come pure nel catrame e nelle feci umane (L. Brieger). Fu ottenuto artificialmente per la prima volta dalla decomposizione dell'indaco (v.) e per le sue relazioni con questa materia colorante, con l'isatina e con l'ossindolo gli spetta la formula corrispondente alla condensazione di un nucleo benzenico con un nucleo pirrolico (benzo-pirrolo):

Si forma per azione del fermento pancreatico sull'albume d'uovo, per azione del Bacterium coli commune sulla carne o sul peptone, come pure (insieme con scatolo, ossia metil-indolo) per fusione dell'albumina con l'idrato potassico. Per sintesi si può ottenere distillando l'ossindolo con polvere di zinco, o anche per azione dell'etilato sodico sull'o-ammino-cloro-stirene:

Si può preparare anche per riduzione dell'aldeide o-nitro-fenilacetica:

e in altri modi. Un'elegante sintesi di derivati dell'indolo consiste nell'azione della fenilidrazina sugli acetoni. Si forma prima il fenilidrazone:

Questo, secondo Robinson, subisce poi una trasposizione di tipo benzidinico ed elimina quindi una molecola d'ammoniaca secondo lo schema:

L'indolo cristallizza in fogliette splendenti fusibili a 52° e bolle a 245° con decomposizione. È volatile col vapor d'acqua. Ha grato odore se puro, odore fecale se contiene piccole impurezze. Possiede proprietà simili a quelle del pirrolo (v.) e così se si espone ai suoi vapori una scheggia di pino o di abete intrisa d'acido cloridrico questa si colora in rosso.

Alcuni derivati dell'indolo hanno particolare importanza. Così, per es., lo scatolo o β-metil-indolo:

che si trova nelle feci umane; il triptofano o β-indolil-β-alanina:

che si trova fra i prodotti di scissione della molecola proteica e l'indicano delle urine, o indicano animale, sale potassico dell'acido indossil-solforico:

Finalmente è pure un derivato dell'indolo l'indaco:

Chimica fisiologica. - L'indolo e lo scatolo, che provengono dalla decomposizione delle sostanze proteiche nell'intestino, per opera di microrganismi, possono essere riassorbiti ed eliminati con le urine sotto forma di acidi indossil- e scatossilsolforici. Sostituendo gli atomi d'idrogeno dell'indolo con varî radicali si hanno derivati più o meno tossici i quali, eliminandosi con l'urina, dànno luogo a pigmenti urinarî. L'indoliletilammina stimola i muscoli lisci delle arterie, iride e utero; ha anche azione centrale e viene eliminata sotto forma di acido indolaceturico. L'n-metilindolo produce convulsioni clonico-toniche seguite da paralisi e morte; negli animali gravidi provoca l'aborto. Due molecole di questo indolo nell'organismo del cane si sintetizzano a indaco verde. L'indaco verde, scoperto in questo modo per la prima volta da A. Benedicenti e da lui ottenuto anche per sintesi, è stato più tardi preparato da altri chimici e introdotto nell'industria della tintoria.