isomeri
isomeri
Composti chimici che hanno la stessa formula grezza ma diversa formula di struttura, oppure medesima formula di struttura ma diversa formula configurazionale oppure conformazionale e quindi proprietà diverse. Gli isomeri sono perlopiù composti organici a elevato numero di atomi di carbonio. Se ne distinguono diversi tipi: gli isomeri di struttura, che differiscono per le diverse relazioni di adiacenza tra gli atomi delle molecole, e gli stereoisomeri, che hanno la stessa struttura ma differiscono per la posizione relativa assunta nello spazio da alcuni degli atomi dei gruppi atomici che li costituiscono. Gli isomeri di struttura si suddividono in (a) isomeri di catena: composti alifatici e cicloalifatici con diverse disposizioni degli atomi di carbonio nella catena o nell’anello; (b) isomeri di posizione: composti con diversa posizione di un sostituente nella struttura degli atomi di carbonio o con posizioni relative occupate da due o più sostituenti; (c) isomeri di funzione: che possiedono diversi gruppi funzionali; (d) isomeri di nucleo: composti eterociclici con diversa posizione assunta dall’eteroatomo o dagli eteroatomi nell’anello; (e) tautomeri: isomeri di posizione che si convertono più o meno rapidamente l’uno nell’altro, dando luogo a una situazione di equilibrio dinamico in cui coesistono entrambe le forme isomeriche anche se in diverse quantità. Gli stereoisomeri, a loro volta, si suddividono in: (a) isomeri geometrici: composti non saturi con una diversa posizione relativa nello spazio degli atomi o radicali legati ai due atomi di carbonio o di carbonio e azoto ecc., uniti da un doppio legame; (b) isomeri ottici (o enantiomeri): composti simili in tutte le proprietà fisiche e chimiche, che differiscono soltanto perché uno devia il piano della luce polarizzata in un senso (per es., verso destra) e l’altro in senso opposto e di un uguale numero di gradi. Questi due isomeri – detti rispettivamente destrogiro e levogiro – prendono il nome di antipodi ottici e sono caratterizzati dalla presenza di un atomo di carbonio asimmetrico (carbonio chirale) nel modello tetraedrico; (c) diasteroisomeri: differiscono per le configurazioni di due o più atomi di carbonio asimmetrico, ma non risultano l’uno l’immagine speculare dell’altro; (d) isomeri conformazionali (detti anche conformeri): hanno uguale configurazione ma diversa conformazione. Mentre negli isomeri configurazionali, per passare da un isomero all’altro, è necessaria la rottura di legami chimici, in quelli conformazionali tale passaggio si verifica per rotazione attorno al legame semplice C−C.