LATTONI
LATTONI
- Si chiamano lattoni le anidridi degli ossiacidi le quali risultano dall'eliminazione d'una molecola di acqua tra il carbossile e l'ossidrile alcoolico contenuto nella stessa molecola dell'ossiacido. Nella nomenclatura ufficiale il nome del lattone si forma dando la terminazione "olid" a quella dell'idrocarburo corrispondente all'ossiacido che lo origina. I singoli lattoni si contraddistinguono poi con le lettere α, β, γ, δ, ε,.... oppure con il numero d'ordine corrispondente al posto occupato dall'ossidrile alcoolico nella catena degli atomi di carbonio dell'ossiacido originario rispetto al carbossile al quale convenzionalmente si assegna il numero 1.
I lattoni si possono quindi considerare come esteri interni degli ossiacidi. La loro formazione segue le leggi generali della esterificazione e il loro comportamento rispecchia quello degli esteri. Gli α e i β lattoni sono poco stabili, di difficile preparazione, poco noti. I y lattoni sono i più stabili di tutti, come quelli che contengono nella molecola un anello pentaatomico: essi anche facilmente si formano, sono pure i più importanti. I δ lattoni sono già meno stabili dei γ lattoni e di preparazione più difficile. Non si sono potuti ottenere tutti gli ε lattoni dai corrispondenti ossiacidi; sono noti però alcuni rappresentanti anche di questo gruppo. Quando l'anello lattonico è costituito da numerosi atomi di carbonio (16-18) la stabilità del lattone diventa grande.
I lattoni si possono preparare per diverse vie. Essi si possono ottenere evaporando a bagno maria le soluzioni acquose, meglio se rese acide per acido cloridrico o solforico, dei γ ossiacidi:
Si ottengono anche per riduzione degli acidi γ chetonici γ o degli acidi γ aldeidici, o anche per ebollizione con acqua degli acidi γ alogenati o finalmente per riduzione delle anidridi degli acidi bicarbossilici con amalgama di sodio:
La rottura dell'anello lattonico si può effettuare sia per ebollizione del lattone con molta acqua, sia per trattamento con ammoniaca o con un alcali caustico. Nel primo caso dal lattone si giunge al corrispondente ossiacido, nel secondo caso si ottiene l'amide dell'ossiacido, nel terzo il sale alcalino dell'acido stesso. Come per il caso degli esteri, il carbonato alcalino a freddo non scompone il lattone, invece l'alcali caustico lo saponifica. Un notevole interesse teorico presentano i lattoni dei poli-ossiacidi (lattoni degli acidi saccarici) i quali per riduzione forniscono direttamente le ossialdeidi (aldosi).
In natura esistono lattoni ad anello lattonico formato da molti atomi: essi sono i costituenti più importanti di alcuni olî eterei estratti dalle piante e usati in medicina o in profumeria. Così il principio attivo dell'olio ricavato dalle radici dell'Angelica-Arcangelica, che odora di muschio, è dato da un lattone proveniente da un ossiacido a catena normale di 15 atomi di carbonio:
Dai semi di Hibiscus Abelmoschus (Giava) si estrae un olio, in commercio sotto il nome di Ambretta, di cui l'odore di muschio è dato da un lattone non saturo a 17 atomi di carbonio:
Nella Dipterix odorata, ecc. è contenuto un lattone aromatico, la cumarina (v.):
in essa fu per la prima volta scoperta la funzione lattonica; questo composto si prepara oggi sinteticamente in notevoli quantità poiché è largamente usato in profumeria e nella confezione di certi tabacchi per il grato odore che esso possiede di fieno fresco.