Ammiraglio (Firenze 1515 - Castiglione della Pescaia 1554), figlio di Giovan Battista detto Filippo, e fratello di Piero. Nominato da papa Clemente VII priore di Capua (1530) e cavaliere gerosolimitano, giunse a Malta nel 1535 e l'anno seguente fu creato capitano delle galee dell'Ordine di Malta. Dopo essersi distinto in varie imprese contro i pirati, per odio verso i Medici, responsabili della morte del padre, si stabilì alla corte di Francia. Dopo aver compiuto molte imprese contro i Fiorentini e gli Imperiali (occupazione dell'isola del Giglio, sbarco a Orbetello), fu inviato contro l'Inghilterra. Sostenne la congiura del lucchese F. Burlamacchi, che avrebbe dovuto liberare Lucca e la Toscana dai Medici: ma la congiura fallì e Burlamacchi fu decapitato. Nominato (1547) generale delle galee di Francia, riuscì a ottenere nuovi successi contro l'Inghilterra. Costretto a lasciare Parigi per contrasti con la corte, ottenne da Carlo V di essere riammesso nell'Ordine di Malta, dal quale era stato radiato nel 1538. Luogotenente del re di Francia in Italia (1553), gli si fece balenare la probabilità d'iniziare una lotta a fondo contro i Medici; a tale scopo si portò (1554) presso le coste della Toscana. Impaziente del ritardo delle armate del re di Francia e del re di Algeri, volle effettuare da solo uno sbarco vicino a Scarlino, difesa dai Fiorentini. Lo sbarco riuscì, ma S. durante una ricognizione fu ucciso.