NAFTILAMINE
NAFTILAMINE (aminonaftaline)
Sono i due analoghi possibili dell'anilina (aminobenzolo), data l'isomeria di posizione che presenta il nucleo naftalinico. A differenza dell'anilina, si formano agevolmente dei corrispondenti naftoli per azione dei cloruri di zinco- di calcio-ammoniaca. L'α-naftilamina è facilmente ottenibile per riduzione dell'α-nitronaftalina, invece la β-naftilamina si prepara indirettamente dal β-naftolo. Formano con gli acidi minerali sali stabili ben cristallizzati.
α-naftilamina C10H7(α)NH2. - Si prepara per riduzione dell'α-nitronaftalina, facilmente accessibile con la nitrazione della naftalina, con ferro e acido cloridrico, analogamente all'anilina:
praticamente la si ottiene in grande quantità facendo agire sull'a-nitronaftalina trucioli di ferro e acido cloridrico diluito a 50°-70°; si neutralizza quindi l'acido con latte di calce, e si distilla l'amina con vapore d'acqua soprariscaldato o nel vuoto. La completa purificazione si raggiunge per nuova distillazione o cristallizzazione. Si forma pure in piccola quantità dalla naftalina e sodioamide, oppure dall'a-naftolo con bisolfito d'ammonio e ammoniaca o con cloruro di calcio-ammoniaca a 270°. Scaglie o aghi incolori. Si distingue dalla α-naftilamina per l'odore fecale e per il precipitato azzurro che dànno le soluzioni acquose dei suoi sali col cloruro ferrico. L'α-naftilamina viene impiegata per la fabbricazione dell'a-naftolo, degli acidi a-naftilaminsolfonici e come componente di azocoloranti. La colorazione azzurra, che dà con gli ossidanti, può servire per la ricerca qualitativa e per la determinazione quantitativa colorimetrica dei cromati.
β-naftilamina C10H7(β)NH2. - Si ottiene dal β-naftolo col metodo di Bucherer, riscaldandolo con solfito di ammonio e ammoniaca sotto pressione di 6 atmosfere a 150°. Dall'alcool forma cristalli lucenti incolori e inodori. Gli acidi β-naftilaminsolfonici sono molto importanti come intermedî per la fabbricazione delle materie coloranti. Si può ricordare per la caratteristica azione fisiologica l'acido tetraidro-β-naftilamina (punto di ebollizione a 8 mm. 118°,5), che instillato nell'occhio produce midriasi intensa, e iniettato sotto cute innalza notevolmente la temperatura, producendo contemporaneamente restringimento dei vasi del condotto uditivo.