nucleoside
Nucleotide che manca dei gruppi fosfato ed è formato da una base purinica o pirimidinica legata a uno zucchero: ribosio nel caso dell’RNA, e deossiribosio nel caso del DNA. I nucleosidi naturali che formano il DNA comprendono, quindi, la deossiadenosina, la deossiguanosina, la deossitimidina e la deossicitidina. I nucleosidi difosfato (NDP) e trifosfato (NTP) rappresentano le forme attive dei nucleotidi nelle biosintesi e in processi di conversione di energia. Esistono nelle cellule specifici enzimi deputati alla conversione dei diversi nucleosidi monofosfato (NMP) in nucleosidi difosfato (nucleoside monofosfato chinasi) che catalizzano lo spostamento del gruppo fosforico dell’ATP sulla molecola di nucleoside monofosfato. I nucleosidi difosfato e trifosfato vengono interconvertiti da un’altra famiglia di enzimi ad alta specificità: le nucleoside difosfato chinasi. Nelle cellule esiste un continuo turnover dei nucleotidi che vengono idrolizzati a nucleosidi dalle nucleotidasi. Le nucleoside fosforilasi catalizzano, invece, la scissione fosforolitica dei nucleosidi nei due componenti: una base libera e un pentoso fosfato (ribosio 1-fosfato o deossiribosio 1-fosfato). I nucleosidi possono essere considerati gli elementi strutturali fondamentali degli acidi nucleici. Di particolare interesse sono i cosiddetti analoghi nucleosidici, molecole che strutturalmente mimano i nucleosidi naturali ma che presentano differenze a livello delle basi o dell’anello dello zucchero. L’interesse crescente verso tali analoghi sintetici deriva dal fatto che queste molecole potrebbero essere utilizzate come farmaci antivirali e antitumorali.
→ DNA (Box)