nucleotide

nucleotide

Unità monomerica caratteristica degli acidi nucleici. Il nucleotide è costituito da una base azotata (adenina, citosina, guanina, timina o uracile nel caso dell’RNA), uno zucchero pentoso (a 5 atomi di carbonio detto deossiribosio per il DNA e ribosio per la molecola di RNA) e un gruppo fosfato. La base azotata si lega in posizione 1′ del pentoso mentre il gruppo fosfato è legato ai gruppi ossidrilici in posizione 3′ e 5′ degli zuccheri, a mezzo di legami fosfodiesterici. I nucleotidi, per la loro composizione chimica, sono definiti esteri fosforici dei nucleosidi. Un estere è un composto organico costituito da un alcol, rappresentato dal gruppo ossidrile in posizione 5′ dello zucchero, e un gruppo acido rappresentato dall’acido fosforico. I nucleotidi si uniscono tra loro a formare una catena polinucleotidica la cui struttura portante è determinata dall’alternanza dei gruppi zucchero-fosfato. L’atomo in posizione 5′ del pentoso è legato, mediante un gruppo fosfato, all’atomo in posizione 3′ sul pentoso successivo. La sequenza di DNA è correlata alla sequenza della proteina. Un tratto di DNA codificante è costituito da una serie di codoni, letti in triplette non sovrapposte a partire da un punto d’inizio determinato. L’insieme di 3 nucleotidi consecutivi rappresenta un codone che a sua volta corrisponde a un determinato amminoacido. Tenendo conto del numero di permutazioni di 4 diverse basi prese 3 alla volta, il numero di possibili codoni è 64. Ne consegue che la maggior parte degli amminoacidi risulta codificata da più di un codone specifico. La sequenza nucleotidica 5′-3′ della catena codificante del DNA corrisponde, dunque, alla sequenza della proteina, dall’inizio a partire dall’estremità ammino-terminale (N-terminale) all’estremità definita da quella carbossi-terminale (C-terminale). Negli organismi viventi, i nucleotidi non hanno solo una funzione genetica (costituenti base degli acidi nucleici) ma svolgono diversi ruoli regolativi nel metabolismo cellulare. L’ATP (adenosintrifosfato) rappresenta la principale sorgente di energia cellulare; il GTP (guanosintrifosfato) agisce come cofattore per diversi enzimi; in generale i nucleotidi trifosfati sono importanti fonti di energia e di gruppi fosfato necessari per le innumerevoli reazioni di fosforilazione che hanno luogo durante la maggior parte dei processi biologici.

→ DNA; Stereochimica