FLEMMA, Olio di

FLEMMA, Olio di

Durante la fermentazione alcoolica del glucosio si formano oltre all'alcool etilico (C2H5. OH), che rappresenta il prodotto principale della fermentazione, piccole quantità di glicerina e di alcool superiori, come l'alcool isoamilico della formula (CH₃)₂ • CH • CH₂ • CH₂OH detto anche 2-metil-butanolo o alcool amilico di fermentazione, l'alcool isopropilico CH₃ • CH(OH) • CH₃, e l'alcool butilico normale (1-butanolo) CH₃ • CH₂ • CH₂ •CH₂OH. La mescolanza di tali composti prende il nome di olio di flemma o fuselol.

Secondo la vecchia ipotesi di Pasteur alcuni di questi alcoli, come l'isoamilico e quello otticamente attivo (il levogiro), si formerebbero per azione di batterî speciali sullo zucchero. Recenti esperienze di F. Ehrlich hanno invece dimostrato che questi alcoli superiori prendono origine dalla decomposizione degli amminoacidi formatisi nella decomposizione delle sostanze proteiche che si trovano nel mosto. Per azione dei saccaromiceti gli amminoacidi, con sviluppo di CO₂ e NH₃, dànno gli alcoli corrispondenti. Gli amminoacidi che dànno luogo agli alcoli superiori sono specialmente: la leucina (CH_s) = CH−CH₂−CH(NH₂)−COOH, la isoleucina

e la valina (CH₃) = CH−CH(NH₂)−COOH. Dalla leucina p. es. si forma l'alcool isoamilico, dall'isoleucina l'alcool amilico attivo destrogiro e infine dalla valina l'alcool isobutilico.

Ciò è dimostrato fra l'altro dalle esperienze di Ehrlich, il quale, facendo fermentare lo zucchero, al quale era stata aggiunta della leucina, osservò che la quantità di olio di flemma ottenuto dopo la fermentazione risultava proporzionale alla quantità di leucina aggiunta. Inoltre Ehrlich riuscì a fare diminuire la quantità di olio di flemma con l'aggiunta di sali ammoniacali.

La composizione dell'olio di flemma è molto variabile, perché oscilla nelle seguenti proporzioni: dal 15 al 25% di acqua, dal 20 al 40% di alcool etilico, dal 5 al 15% di alcool propilico e dal 10 al 40% di alcool amilico di fermentazione. Data la grande richiesta di olio di flemma e conseguentemente il prezzo elevato di questo prodotto, si richiede spesso nella pratica un saggio commerciale quantitativo. Una tale determinazione si basa sulla proprietà che ha il cloroformio di sciogliere soltanto gli alcoli superiori con aumento di volume. Nel tubo di Rose ove si esegue il saggio, ad ogni 0.01 di aumento segnato nel tubo dall'apparecchio corrisponde 0,00664 in volume di olio di flemma.

Nell'industria si adopera l'olio di flemma per l'estrazione dell'alcool amilico, il quale a sua volta trova largo uso come solvente per la preparazione dei profumi artificiali di frutta (come acetato di amile, ecc.) e per la gelatinizzazione delle nitrocellulose (sostanze esplodenti).