OZONIDI

OZONIDI

. I composti organici che contengono un doppio legame fra due atomi di carbonio (a), possono addizionare una molecola di ozono (b), e dare origine agli ozonidi (c):

Questa reazione è stata trovata da C. D. Harries e particolarmente studiata da lui e dai suoi collaboratori.

Gli ozonidi si ottengono facendo passare una corrente di aria ozonizzata in una soluzione contenente il composto organico (avente doppio legame fra due atomi di carbonio) in solvente inerte, avendo cura di operare in ambiente di anidride carbonica, onde evitare i pericoli di esplosione. In genere si presentano in masse sciroppose o gelatinose, dotati di odore penetrante, e qualche volta estremamente esplosivi; hanno la proprietà di liberare iodio dalle soluzioni di ioduro di potassio e di reagire con il permanganato di potassio e l'indaco, decolorandone le soluzioni. Sono capaci d'impressionare le lastre fotografiche per la chimi-luminescenza prodotta dalla contemporanea ossidazione della sostanza organica.

Gli ozonidi sono decomposti dall'acqua, fra i due atomi di carbonio dove originariamente era situato il doppio legame, in aldeide o chetone e acqua ossigenata:

L'azione prolungata dell'ozono sugli ozonidi può originare un perossido e un'aldeide o un chetone:

Tra gli ozonidi è interessante rilevare, che mentre il benzene forma un tri-ozonide, in accordo con la formula di costituzione di Kekulé, la naftalina dà un diozonide in uno solo dei due nuclei.

La preparazione degli ozonidi è spesso impiegata per dimostrare nelle sostanze organiche la presenza del doppio legame fra due atomi di carbonio, ed è stata utilizzata per chiarire la costituzione chimica assai complessa di parecchi composti organici importanti.