Figlio (n. Firenze 1472 - m. in battaglia 1503) del Magnifico e di Clarice Orsini. Educato dal Poliziano alle lettere, non ebbe invece attitudini politiche. Successo al padre nel 1492, non seppe né conquistarsi il popolo né garantirsi proficue alleanze, per cui, recatosi a incontrare Carlo VIII di Francia nella sua discesa in Italia, per accordarsi, al ritorno in città fu cacciato dai cittadini (9 nov. 1494). A Roma coltivò buoni rapporti coi Borgia, ma non gli riuscì più di rientrare a Firenze; morì combattendo al passo del Garigliano.