PIRIMIDINA

PIRIMIDINA (o metadiazina)

È costituita da un nucleo esagonale formato da quattro atomi di carbonio e da due di azoto in posizione meta fra loro. Interessanti sono alcuni suoi derivati che si ottengono come prodotti di scissione degli acidi nucleinici, e cioè la citosina, l'uracile e la timina. Molti altri derivati pirimidinici sono stati ottenuti artificialmente. I prodotti pirimidinici mostrano analogie con quelli del gruppo della purina e quelli che si trovano in natura sono forse il primo stadio della formazione del nucleo delle purine. Per indicare la posizione dei gruppi collaterali nei derivati della pirimidina si assegnano dei numeri ai diversi atomi che costituiscono l'anello della base fondamentale

La pirimidina non si trova in natura, ma è stata ottenuta per sintesi dall'acido barbiturico, che per l'azione dell'ossicloruro di fosforo si trasforma in tricloropirimidina. Questa per riduzione con polvere di zinco si trasforma in pirimidina. È una sostanza cristallina p. f. 22°, p. e. 124°, di forte odore narcotico e molto solubile nell'acqua.

Citosina o 2-ossi 6-aminopirimidina.

Fu ottenuta la prima volta nel 1894 per scissione dell'acido nucleinico del timo, e poi anche dagli acidi nucleinici ricavati da altri organi e dai testicoli di storione e di aringa, come pure da acidi nucleinici di origine vegetale. È stata ottenuta anche per sintesi. È una sostanza incolore in lamine madreperlacee, poco solubile nell'acqua, poco nell'alcool e insolubile nell'etere. La citosina con l'acido nitroso si trasforma in uracile, ossia il gruppo amidico in posizione 6 viene sostituito da un atomo di ossigeno. Con gli acidi forma sali ben cristallizzati. Si conoscono di essa molti derivati.

Uracile o 2-6-diossipirimidina.

Fu ottenuto la prima volta dall'acido nucleinico dei lieviti, poi come prodotto di demolizione di molti altri acidi nucleinici e anche per autolisi di organi. Si può ottenere per sintesi in diversi modi e in maniera semplice riscaldando a 210°-220° l'urea con l'acido acrilico, reazione che dà luogo alla formazione dell'idrouracile. Questo con bromo forma un derivato bromurato che scaldato perde acido bromidico e si trasforma in uracile. È una polvere cristallina bianca poco solubile nell'acqua a freddo e assai a caldo e quasi insolubile nell'alcool e nell'etere, ma solubile nei liquidi alcalini avendo funzione di acido. Molti derivati dell'uracile sono stati ottenuti artificialmente.

Timina o 5-metiluracile oppure 5-metil-2-6-diossipirimidina. - Ha la stessa formula dell'uracile con la sola differenza che all'idrogeno in posizione 5 è sostituito il gruppo metile. Fu ricavata dapprima dagli acidi nucleinici degli spermatozoi del salmone, dello storione e dell'aringa e di diversi organi come il pancreas, la milza, il fegato, ecc., e anche per autolisi del timo. Anche la timina è stata ottenuta per sintesi ed è una sostanza cristallina che fonde a 321° sviluppando gas; pochissimo solubile nell'acqua fredda, assai a caldo. Anche essa ha funzione acida e forma sali ben definiti con diversi metalli.