Composto organico costituito da uno zucchero in cui un radicale idrossile è sostituito da un gruppo amminico. Si distinguono due tipi di a.: nel primo l’idrossile sostituito è quello della forma emiacetalica dello zucchero (per es. nella ribosilammina), mentre nell’altro, più importante, è un idrossile alcolico. Del secondo tipo sono le esosammine (galattosammina e la glicosammina) diffuse in natura ...
Leggi Tutto
(o chitosammina) Amminozucchero, C6H13O5N, derivabile dal glucosio per sostituzione dell’ossidrile in posizione 2 con un gruppo -NH2; cristalli incolori solubili in acqua con reazione alcalina. Per ossidazione [...] del gruppo aldeidico, si prepara l’acido glucosamminico, da cui per riduzione con acido iodidrico si ottiene la norleucina ...
Leggi Tutto
muramico (o murammico), acido Amminozucchero (H2NC6H10O5CH(CH3)COOH), formato dall’unione della glucosammina con l’acido D-lattico mediante un legame etereo. È presente nella parete batterica come componente [...] di un polimero, in cui molecole di acido m. si alternano a molecole di N-acetilglucosammina. Il gruppo carbossilico dell’acido m. è unito a sua volta con legame peptidico al gruppo amminico di un amminoacido, ...
Leggi Tutto
Amminozucchero avente formula
CH2OH(CHOH)3CHNH2CHOHCH2COCOOH,
abbondante in natura, nella forma emiacetalica, come N-acetil derivato. È detto anche acido sialico. ...
Leggi Tutto
Antibiotico, C37H67NO13, ottenuto da filtrati di colture di Streptomyces erythraeus; risulta costituita da uno zucchero e da un amminozucchero uniti all’aglicone ciclico. Utilizzata come tale o sotto forma [...] di sali (glicoeptonato, stearato, lattobionato, estolato), nella terapia di numerose malattie infettive causate da germi gram-positivi (stafilococchi, streptococchi ecc.) ...
Leggi Tutto
antraciclina
Antibiotico ad azione antitumorale. Le molecole più note appartenenti a questa classe sono la daunorubicina e la doxorubicina, che hanno in comune una struttura tetraciclinica collegata [...] a un amminozucchero. Attualmente (2009) alcuni analoghi di queste molecole sono in fase di sperimentazione clinica. Tra i molteplici effetti indesiderati si registrano neoplasie secondarie, effetti mutageni, teratogeni e genotossici, cardiomiopatie ...
Leggi Tutto
glicosamminoglicano
Polisaccaride caratteristico dei tessuti connettivi dei vertebrati. I g. o GAG, detti precedentemente mucopolisaccaridi, sono catene non ramificate composte da unità di disaccaridi [...] ripetute, in cui uno degli zuccheri è un amminozucchero (N-acetilglucosammina o N-acetilgalattosammina) e l’altro è un acido glucuronico o iduronico. Inoltre contengono gruppi solforici o carbossilici che conferiscono ai GAG un’elevata carica ...
Leggi Tutto
condroitinsolforico, acido
Glicosamminoglicano presente nella matrice extracellulare dei tessuti connettivi. È formato da catene lineari di N-acetil-D-galattosammina esterificate con acido solforico [...] . I condroitin-solfati si legano con alcune proteine formando i proteoglicani che conferiscono elasticità alla cartilagine. Un derivato dell’acido c. è la condrosammina o galattosammina, amminozucchero costituente della cartilagine dei tendini. ...
Leggi Tutto
Mucopolisaccaride, costituente dei tessuti connettivi. È costituito da catene di N-acetil –D-galattosammina esterificate con acido solforico e unite con legame glicosidico all’acido glucuronico. Sono stati [...] , trattata con acidi diluiti, si scinde in acido acetico e condrosina, disaccaride azotato C12H21NO11. Costituente della cartilagine dei tendini è la condrosammina, amminozucchero presente come acetilderivato nel c., detta anche galattosammina. ...
Leggi Tutto
Alcol esavalente (esite), C6H14O6, che si può estrarre dalla manna di cui costituisce il componente principale. Il m. è presente anche in funghi, in alghe, nei gelsomini, nelle olive ecc.; si trova nell’urina [...] . Da esso derivano, per sostituzione dell’ossidrile di un gruppo alcolico secondario con un amminogruppo, la mannosammina (amminozucchero noto come glisammina o distosammina) e, per ossidazione, gli acidi mannonico, mannuronico e mannosaccarico. ...
Leggi Tutto
aminozucchero
aminozùcchero (o amminozùcchero) s. m. [comp. di am(m)ino- e zucchero]. – In chimica organica, derivato aminico dei carboidrati; gli aminozuccheri, come la glicosamina e la galattosamina, sono presenti in molti polisaccaridi...