Il benzene e quei composti organici ciclici insaturi che hanno proprietà simili a quelle del benzene. Sono caratterizzati da una elevata stabilità e dal fatto che danno reazioni di sostituzione invece [...] di idrogenazione del benzene è circa 150 kJ/mol inferiore a quello che svolgerebbe in mancanza delle condizioni di aromaticità ovvero con i legami doppi non coniugati.
In chimica organica esistono numerosi tipi di idrocarburi a.: derivati del benzene ...
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aromatici alternanti
Carlo Cavallotti
Composti aromatici nei quali è possibile marcare con un asterisco gli atomi di carbonio della molecola in modo tale che i primi vicini di ogni atomo di carbonio [...] modo approfondito da un punto di vista teorico da Erick Hückel, il quale riformulò in modo più generale il concetto di aromaticità proponendo che un composto, per essere aromatico, sia caratterizzato dall’avere sopra e sotto il piano su cui giace la ...
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risonanza aromatica
Simone Gelosa
Le molecole organiche appartenenti alla famiglia degli aromatici vengono identificate dalla presenza di un anello benzenico. La loro struttura elettronica gode di una [...] quella che si ottiene dalla somma delle energie dei legami, semplici e doppi, presenti nelle molecole stesse. Questo fenomeno detto risonanza costituisce una caratteristica fondamentale delle strutture aromatiche.
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idrocarburi
Andrea Ciccioli
Ampia classe di composti chimici costituiti esclusivamente da carbonio e idrogeno (formula generica CxHy). Nella grande maggioranza degli idrocarburi gli atomi di carbonio [...] insaturi alternati che danno origine al fenomeno di delocalizzazione degli elettroni π che va sotto il nome di aromaticità. Il capostipite è il benzene (C6H6) costituito da un anello esagonale. Altri composti aromatici importanti sono i benzeni ...
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aromatici non alternanti
Carlo Cavallotti
Composti aromatici che non rientrano nella categoria degli aromatici alternanti. Sono in genere caratterizzati dalla presenza di uno o più cicli contenenti [...] tra azulene e naftalene è di ca. 30 kcal/mol, il che vuol dire che anche alla temperatura relativamente elevata di 1000 °C in condizioni di equilibrio il naftalene è ca. 50.000 volte più abbondante del naftalene.
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RE (Resonance energy)
Simone Gelosa
Energia che caratterizza la stabilità delle sostanze chimiche in cui sono presenti doppi legami coniugati, in particolare quelle aromatiche. Infatti, in virtù della [...] tale differenza di 36 kcal/mol costituisce appunto l’energia di risonanza del benzene. Si tratta di un valore elevato che giustifica la notevole stabilità del benzene, che è il capostipite delle molecole aromatiche.
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iperconiugazione
Andrea Ciccioli
In chimica organica, tipo di interazione stabilizzante tra un legame saturo di tipo σ e un orbitale di tipo π. Nella sua forma più comune, l’iperconiugazione coinvolge [...] ai legami insaturi rispetto alle analoghe specie prive di sostituenti (con importanti effetti sulla reattività) e la preferenza per determinate conformazioni (per es., la conformazione eclissata nel propano).
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orbitali di frontiera
Andrea Ciccioli
Denominazione usata per indicare, nell’ambito della teoria degli orbitali molecolari, i due orbitali di una molecola che si trovano al confine tra quelli occupati [...] molte osservazioni sperimentali, tra le quali la regioselettività di alcune reazioni organiche, l’effetto dei sostituenti sulla reattività di elettrofili e nucleofili, e la stereochimica delle reazioni pericliche.
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energia di coniugazione
Andrea Ciccioli
Diminuzione della energia di una molecola organica dovuta alla presenza di legami insaturi coniugati, cioè disposti in modo alternato a legami saturi. Tipici [...] può quindi essere effettuata sottraendo dall’energia ottenuta con l’equazione sopra riportata la quantità 2α+2β moltiplicata per il numero di doppi legami presenti nella molecola (assenza di coniugazione).
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aromaticita
aromaticità s. f. [der. di aromatico]. – L’esser aromatico; qualità di ciò che è aromatico: l’a. delle spezie orientali. In chimica, insieme delle caratteristiche chimiche e strutturali dei composti aromatici.