In chimica, stereoisomeri non enantiomeri, ovvero che non sono tra loro immagini speculari. A differenza degli enantiomeri, hanno proprietà chimiche e fisiche tra loro diverse. Le diastereoisomeri reazioni [...] diastereoselettive portano alla formazione preferenziale di uno tra i possibili d. del prodotto. Frequentemente lo sono, per es., le reazioni di addizione a un gruppo carbonilico adiacente a un atomo di ...
Leggi Tutto
diasteroisomerìa [Comp. di dia- e steroisomeria] [CHF] Forma di isomeria geometrica di composti chimici organici di tipo etilenico, derivante dal fatto che in uno degli isomeri (cis) i sostituenti degli atomi d'idrogeno uguali sono dalla stessa parte rispetto al doppio legame etilenico, mentre sono ... ...
Leggi Tutto
In chimica organica, la proprietà (detta anche stereoeterotopismo) dei gruppi di atomi stereoeterotopici, ossia atomi uguali facenti parte di una molecola i quali, se sostituiti da un altro atomo o gruppo, [...] originano ciascuno un diverso stereoisomero. A seconda del tipo di stereoisomeri prodotti (diastereoisomeri oppure enantiomeri), si parla di atomi (o gruppi) diastereotopici o enantiotopici. ...
Leggi Tutto
Molecola che, per sostituzione di uno o l’altro di due atomi d’idrogeno di un gruppo metilenico, dà luogo a un prodotto con un centro chirale in più. Nel caso la molecola sia inizialmente achirale, si [...] , se invece la molecola è già caratterizzata da centri chirali si ha la formazione di uno o l’altro di due diastereoisomeri. Affinché una molecola sia p., il carbonio del gruppo metilenico deve essere legato a due aggruppamenti diversi tra loro. Il ...
Leggi Tutto
SINTESI ASIMMETRICA
Rinaldo Marini-Bettolo
In chimica, con il termine s.a. si intende la formazione stereoselettiva di un centro di asimmetria, cioè il suo ottenimento prevalentemente o unicamente in [...] Ciò si verifica in quanto, in presenza di elementi chirali, gli stati di transizione formati da reagente e substrato sono diastereoisomerici e hanno energie differenti. Più grande è la differenza di energia dei due stati di transizione, maggiore è la ...
Leggi Tutto
Stereochimica
Jack D. Dunitz
di Jack D. Dunitz
SOMMARIO: 1. Introduzione: a) primi concetti sull'isomeria; b) isomeri conformazionali. □ 2. Aspetti teorici: a) considerazioni geometriche; b) configurazione [...]
Una buona parte delle prove a sostegno della teoria della coordinazione di Werner (v., 1905) si basava sul numero di diastereoisomeri e di coppie di antipodi che potevano essere ottenuti per una classe di composti di data composizione. Così, per [Co ...
Leggi Tutto
di Gian Paolo Chiusoli
L'evoluzione della materia si è svolta e si sta svolgendo in modo estremamente rapido, tanto da provocare un cambiamento radicale nella natura stessa della c. e nella sua posizione [...] con un substrato prochirale (cioè trasformabile in un composto chirale), è possibile indurre la formazione di complessi metallici diastereoisomerici. Questi contengono l'atomo o gli atomi enantiomerici sul legante L* e un altro o gli altri atomi ...
Leggi Tutto
Chimica
Fenomeno per il quale due o più composti chimici aventi proprietà diverse hanno la stessa formula grezza ma diversa formula di struttura, oppure hanno la medesima formula di struttura ma diversa [...] loro identità chimica gli enantiomeri sono separabili solo con metodi particolari, per es. trasformandoli in derivati diastereoisomeri tra loro e, dopo la separazione, ripristinando gli enantiomeri di partenza. Per contraddistinguere due enantiomeri ...
Leggi Tutto
Atomi che hanno numero atomico uguale e occupano perciò lo stesso posto nel sistema periodico degli elementi, ma hanno massa atomica diversa. I primi i. a essere scoperti furono gli i. radioattivi, allorché [...] ha raggiunto una certa diffusione nel linguaggio della stereochimica organica, si può riferire sia a isomeri costituzionali sia a diastereoisomeri sia a isomeri ottici. I diversi isotopomeri di un composto si possono distinguere, per es., mediante la ...
Leggi Tutto
(v. carboidrati, VIII, p. 945; App. I, p. 358; II, I, p. 503)
Col termine carboidrati ci si riferisce attualmente a una vasta famiglia di composti organici naturali di massa molecolare variabile entro [...] C(3), e C(4) ottenendo un totale di 8 formule (inclusa quella del D-glucosio), corrispondenti a 8 isomeri geometrici detti diastereoisomeri, relative agli aldoesosi: D-mannosio (2); D-gulosio (3, 4); D-galattosio (4); D-talosio (2, 4); D-idosio (2, 3 ...
Leggi Tutto
Fotochimica
KKurt Schaffner e Paul Margaretha
di Kurt Schaffner e Paul Margaretha
Fotochimica
Sommario: 1. Introduzione. 2. La fotochimica nel XIX secolo. 3. Il XX secolo: sviluppo, conquiste e future [...] stato eccitato di tripletto il diene che quindi isomerizza a trans-1,3-pentadiene (15). Dal momento che i due diastereoisomeri, (14) e (15), possiedono stati di tripletto simili per quanto riguarda la loro energia, la fotoreazione è reversibile e si ...
Leggi Tutto