orbitalidifrontiera
Andrea Ciccioli
Denominazione usata per indicare, nell’ambito della teoria degli orbitali molecolari, i due orbitalidi una molecola che si trovano al confine tra quelli occupati [...] sul centro nucleofilo della molecola, e il LUMO dell’elettrofilo (accettore di elettroni, in quanto orbitale non occupato). L’approccio degli orbitalidifrontiera consente di spiegare molte osservazioni sperimentali, tra le quali la regioselettività ...
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trasposizione di Claisen
Andrea Ciccioli
Reazione organica intramolecolare che si verifica negli eteri contenenti un sistema di doppi legami (sistema π), nella quale un frammento della molecola si sposta [...] si trasforma nell’aldeide 4-pentenale passando attraverso uno stato di transizione ciclico:
L’effetto netto della reazione è la proprietà di simmetria degli orbitalidifrontiera della molecola. Il tipo di solvente usato e la presenza di gruppi ...
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reazioni pericicliche
Andrea Ciccioli
Reazioni organiche che avvengono attraverso un processo continuo e graduale di riorganizzazione degli elettroni, che porta a un progressivo cambiamento di alcuni [...] può essere razionalizzata e prevista con buona accuratezza analizzando gli orbitalidifrontiera (HOMO-LUMO) delle specie coinvolte, e in particolare studiando le caratteristiche di simmetria (cioè il segno) delle funzioni d’onda corrispondenti. Per ...
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Aromaticità e composti aromatici
Paolo Zanirato
La classificazione delle sostanze organiche comprende un'ampia serie di molecole insature cicliche, strutturalmente affini al benzene e in origine note [...] ai legami che formano lo scheletro molecolare, dagli elettroni-π. Di particolare interesse sono quelli che occupano gli orbitali molecolari difrontiera FMO (Frontier molecular orbital): quelli a più alta energia, detti HOMO (Highest occupied ...
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