Monosaccaride aldoesoso di formula C6H12O6 di cui sono noti due antipodi ottici, la forma D e la forma L. Il g. differisce dal glucosio solo per la stereochimica del carbonio-4 e ha le stesse proprietà [...] chimiche generali di questo. Variamente combinato è diffusissimo sia nel regno vegetale sia in quello animale. Rappresenta lo zucchero principale dei glicolipidi delle piante e delle alghe, si ritrova ...
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Composti chimici naturali
Cesare Casagrande
Carlo Scolastico
La chimica organica ha avuto un ruolo essenziale per lo sviluppo moderno della farmacologia e della terapeutica. Nei primi anni dell'Ottocento, [...] dal XVII secolo. La sua struttura fu definita nel 1908 da Paul Rabe, ma senza alcun riferimento alla sua stereochimica, che fu chiarita da Vladimir Prelog soltanto nel 1944. La prima sintesi artificiale della chinina, attribuita a Woodward (1944 ...
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In chimica organica, le reazioni che avvengono mediante un processo continuo di riorganizzazione degli elettroni, attraverso uno stato di transizione ciclico; rappresentano un’importante categoria di reazioni [...] (per es. la biosintesi di numerosi alcaloidi). Sin dagli anni 1970 sono stati chiariti i principali aspetti della stereochimica di queste reazioni, il cui decorso è prevedibile, in modo relativamente semplice, sulla base delle proprietà di simmetria ...
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acidi uronici
In chimica organica, nome generico di idrossiacidi (galatturonico, glicuronico, mannuronico ecc.) contenenti anche la funzione aldeidica, derivati dagli aldosi e diffusi in natura in vari [...] composti (per es., la pectina). Un acido poliuronico è un composto risultante dall’unione di più molecole di acido uronico. L’acido alginico, per es., è un acido risultante dall’unione di molecole di acido mannuronico.
→ Stereochimica ...
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nucleofilo
Reagente che contiene un atomo (detto atomo nucleofilo) che è in grado di mettere in comune uno o più doppietti elettronici di valenza per formare legami (di tipo dativo) con molecole o ioni [...] , più genericamente, gli atomi e i raggruppamenti atomici in grado di cedere elettroni. La reazione di sostituzione che implica la presenza di un reagente nucleofilo prende il nome di sostituzione nucleofila. (*)
→ Reazioni chimiche; Stereochimica ...
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Reazioni chimiche in cui rimane invariato il numero di legami chimici di ogni tipo, ma cambiano le loro relazioni. La variazione energetica che accompagna una reazione i. è una misura della deviazione [...] del sistema. Il concetto di reazione i., introdotto negli anni 1970, ha poi acquisito una certa rilevanza per la sua utilità nella comprensione di numerosi problemi connessi alla struttura elettronica e alla stereochimica di molecole organiche. ...
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idrocarburi policiclici
Claudia Bertonati
Composti chimici idrocarburici (costituiti cioè solamente da carbonio e idrogeno) la cui struttura contiene due o più anelli. Le molecole policicliche sono [...] quattro anelli condensati (ABCD), e la maggior parte delle loro proprietà chimico/biologiche è relazionata alla differente stereochimica della condensazione fra gli anelli A e B, cioè dalla diversa disposizione dei sostituenti sugli atomi di ...
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polisaccaridi
Composti naturali di peso molecolare variabile che per idrolisi liberano, per ogni molecola, due o più molecole di monosaccaridi (se le unità costitutive sono poche, si parla più propriamente [...] , pectine); oltre all’impiego nel settore alimentare, trovano molteplici applicazioni nell’industria, come adesivi e simili (amido, destrine), in farmacia, nella preparazione di fibre tessili, di materie plastiche, di cosmetici. (*)
→ Stereochimica ...
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reazione di Wittig
Paolo Chiusoli
Reazione organica che, con la sua successiva estensione che va sotto il nome di reazione di Wittig-Horner, rappresenta uno dei metodi più generali per preparare le [...] un estere fosforico più facilmente accessibile e l’ilide può essere generata anche con basi come gli alcolati alcalini. La stereochimica del doppio legame è trans. La reazione di Wittig (o di Wittig-Horner) è largamente usata nella sintesi organica ...
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trasposizione di Claisen
Andrea Ciccioli
Reazione organica intramolecolare che si verifica negli eteri contenenti un sistema di doppi legami (sistema π), nella quale un frammento della molecola si sposta [...] rappresenta il primo esempio descritto di questo tipo di reazioni. Molti aspetti del meccanismo e della stereochimica delle trasposizioni sigmatropiche possono essere razionalizzati e previsti sulla base delle proprietà di simmetria degli orbitali ...
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stereochimica
stereochìmica s. f. [comp. di stereo- e chimica]. – Parte della chimica che si occupa della disposizione nello spazio degli atomi o gruppi di atomi costituenti le molecole, e delle relazioni che intercorrono fra queste disposizioni...
stereochimico
stereochìmico agg. [der. di stereochimica] (pl. m. -ci). – Che ha relazione con la stereochimica: formula s., formula in cui è messa in evidenza la distribuzione spaziale degli atomi che costituiscono un composto, in cui cioè...