UROTROPINA

UROTROPINA (Esametilentetramina, uroformina)

È da considerarsi un prodotto di condensazione tra formaldeide e ammoniaca

Numerose ricerche sono state rivolte a chiarire la sua costituzione chimica che è tuttora oggetto di discussione. I diversi schemi proposti tengono conto essenzialmente delle prove di ossidazione, che conducono a esametilentriperossido-diammina

e dell'idrogenazione, i cui prodotti principali sono la mono- e la trimetilammina. Comunemente vengono accettate le due formule strutturali:

di cui la seconda concorda maggiormente con l'insieme delle proprietà chimiche dell'urotropina.

La preparazione si effettua trattando il formolo commerciale con eccesso di ammoniaca, lasciando evaporare a bagnomaria e cristallizzando dall'alcool il residuo ottenuto.

Proprietà. - Il prodotto puro si presenta in polvere o in piccoli romboedri incolori, inodori, di sapore prima dolciastro poi amaro, assai solubili in acqua, poco in alcool, pochissimo in etere. Per riscaldamento a pressione ordinaria si scompone senza fondere nettamente; a pressione ridotta sublima quasi completamente indecomposto.

L'urotropina ha debole carattere di base monoacida e forma generalmente sali ben cristallizzati. Lentamente a freddo, più rapidamente a caldo, gli acidi la scindono di nuovo in ammoniaca e formaldeide

ed essendo questi due componenti facilmente identificabili, tale reazione si presta opportunamente per la ricerca analitica del composto.

Un'altra reazione con la quale si può riconoscere l'urotropina consiste nel trattare la sostanza in esame con ugual peso di acido salicilico e riscaldare lievemente, con acido solforico concentrato: se è presente urotropina compare colorazione rosso-carminio. Le soluzioni acquose di urotropina dànno precipitato incolore con cloruro mercurico, azzurro chiaro con solfato ramico, giallognolo con acido tannico. Da soluzioni molto diluite si ottiene un precipitato giallo aranciato per trattamento con acqua di bromo.

Sono stati proposti numerosi metodi per la determinazione quantitativa dell'urotropina. La stessa reazione (*) offre un metodo semplice e pratico, secondo il quale si effettua l'idrolisi con acido solforico diluito a caldo e si distilla. Nel distillato si determina la formaldeide, mentre nel liquido non distillato si determina l'ammoniaca. L'urotropina per essere considerata pura non deve lasciare residuo alla combustione, e si deve sciogliere in acido solforico senza imbrunimento. La sua soluzione acquosa non si deve alterare con idrogeno solforato (metalli pesanti), e, acidificata con acido nitrico, non deve intorbidare con nitrato d'argento (cloruri) né con nitrato baritico (solíati). La stessa soluzione acquosa, portata all'ebollizione, non si deve colorare né intorbidare con reattivo di Nessler (sali ammoniacali, ammine, aldeidi).

Fra i numerosi sali di urotropina sono da ricordare il cloridrato C₆H₁₂N₄•HCl, aghi prismatici bianchi f. 188-189°, lo iodidrato C₆H₁₂N4•HJ, aghetti bianchi sottili f. 170-171°, il cloroplatinato (C₆H₁₂N₄•HCl)₂•PtCl₄•4H₂O, ottaedri gialli. Si conoscono altresì composti di addizione dell'urotropina con sostanze varie, come anidride solforosa, alogenuri d'alchile, esteri di acidi alogenati, fenoli, ecc.

Farmacologia. - Si assorbe ed elimina rapidamente e si scinde in ambiente acido nell'organismo liberando aldeide formica. Per questo effetto è usata come antisettico delle vie urinarie nelle cistiti, pieliti, nella blenorragia, alla dose di 1-2 gr. al giorno in soluzioni acquose o in compresse. In iniezioni endovenose è proposta come antisettico in molte malattie infettive, quali l'influenza, l'encefalite e la setticemia, ma con dubbio effetto. L'urotropina di per sé non è antisettica: lo è la formaldeide che ne deriva; questa conserva il suo potere antisettico anche in diluizione 1/30.000 (U. Mosso).

I suoi derivati conosciuti sotto svariatissimi nomi sono numerosissimi. L'anidrometilencitrato d'urotropina è noto sotto il nome di elmitolo. Ha le stesse indicazioni dell'urotropina, si considera solvente dell'acido urico e si usa internamente alla dose di gr. o,50-1, da 3 a 6 volte al giorno. Il besacolo (urotropina benzoilguaiacolica) si usa come antisettico intestinale, al quale scopo serve del resto anche la semplice urotropina, e come espettorante e antiputrido nelle bronchiti, nell'influenza, nella tubercolosi. Con l'urotropina bromometilata che prende il nome di bromalina si possono sostituire i bromuri nella neurastenia, insonnia nervosa, isterismo, ecc. Il fosfato di urotropina o allotropina, lo iodobenzolato o aseptina, il salicilato o saliformina, il solfosalicilato o urosalene e molti altri preparati del genere sono entrati negli ultimi tempi nell'uso terapeutico.