Composto chimico, C6H5NH2 (detto anche fenilammina o amminobenzene), largamente usato per la preparazione di numerosi coloranti, medicinali, resine, profumi, esplosivi, solventi, vernici ecc. Olio incolore che esposto all’aria e alla luce imbrunisce rapidamente, miscibile con alcol, etere ecc., poco solubile in acqua. Fu preparata per la prima volta dall’indaco, poi estratta dal catrame; oggi si ottiene principalmente dalla riduzione del nitrobenzene con idrogeno, secondo la reazione:
C6H5NO2 + 3H2 ⇄ C6H5NH2 + 2H2O
e anche per reazione dell’ammoniaca sul fenolo o sul clorobenzene in presenza di catalizzatori. L’a. si combina con gli acidi per dare sali (è infatti una base debole); dà inoltre numerosi derivati di sostituzione: cloro-a., nitro-a., acidi anilinsolfonici, alchil- e aril-a. (metil- ed etil-, fenil-a.). L’a. dà diverse reazioni cromatiche (colorazione viola in presenza di ipocloriti ecc.), alcune delle quali usate per il suo dosaggio.
Anilismo Avvelenamento da a.; è una malattia professionale, di cui possono rimanere vittime gli addetti alle industrie dove si prepara o dove viene utilizzata l’anilina. Nella forma cronica si può avere la formazione di papillomi vescicali.