fenolo

Composto chimico derivato del benzene per sostituzione dell’idrogeno con un gruppo ossidrilico, di formula C₆H₅OH.

Generalità

Si presenta sotto forma di cristalli bianchi che fondono a 41 °C dando un liquido chiaro che bolle a 182 °C, dotato di odore caratteristico. È velenoso, solubile nei solventi organici e poco in acqua; all’aria diviene di colore da rosso a bruno. Presenta caratteristiche di debole acido (da cui il nome, ora disusato, di acido fenico); ha proprietà antisettiche e cauterizza la pelle. Fu scoperto da F.F. Runge nel catrame di carbon fossile (fu detto acido carbolico); dal catrame si può ottenere industrialmente f. trattando le frazioni bollenti a 150-200°C con alcali che lo sciolgono; acidificando poi questo liquido si rimette in libertà il f., che si può purificare per distillazione.

Processi di preparazione

fig

La maggior parte del f. consumato oggi si prepara per sintesi partendo, come materia prima, dal benzene. Esistono diversi processi per la preparazione (di solfonazione, di clorurazione o Dow, Raschig), ma attualmente sono stati tutti soppiantati dal processo al cumene. Il propilene, disponibile in notevoli quantità nei prodotti del cracking termico, reagisce con benzene in presenza di catalizzatori quali gli acidi di Lewis, in particolare il cloruro di alluminio, per dare l’isopropilbenzene o cumene (v. fig.); a 80 °C il cumene è ossidato (per il 50%, circa) con aria a idroperossido di cumene che, in ambiente acido, si scinde in acetone e f. secondo la reazione:

La miscela costituita dal cumene non ossidato, dall’acetone e dal f. (oltre a una certa quantità di acetofenone dovuta a reazioni secondarie) è poi separata per distillazione: il cumene torna in ciclo, mentre l’acetone costituisce un sottoprodotto di un certo valore. Con il processo al cumene si ottiene il 95% del f. prodotto (circa la metà della produzione totale).

Meno diffuso è il processo che utilizza come materia prima il toluene: per ossidazione il toluene è trasformato in acido benzoico, che è ossidato cataliticamente con aria a f. e anidride carbonica. In prospettiva, grande interesse presenta la produzione di f. per ossidazione diretta del benzene con conseguente eliminazione della coproduzione di acetone.

Impiego

Il f. un tempo si usava quasi esclusivamente come disinfettante (per ferri chirurgici, biancheria ecc.), come conservante del legno o come intermedio nella preparazione di composti chimici (acido picrico, acido salicilico, coloranti organici, artificiali ecc.); oggi l’uso principale è quello della preparazione dei fenoplasti; si impiega anche come solvente selettivo nella raffinazione degli oli lubrificanti, nella preparazione di erbicidi, di germicidi, di agenti tannanti, di profumi, e così via.

Tossicologia

Il f. ha un’azione tossica locale e una generale. Localmente agisce come caustico necrotizzante. L’azione generale, in caso di ingestione, consiste in una grave depressione del centro circolatorio e respiratorio che può portare al coma e alla morte. Se l’avvelenamento non è acutissimo, si può avere albuminuria, ematuria e l’urina può assumere colore verde per la presenza di prodotti d’ossidazione del f.; la cura consiste nella lavanda gastrica e nella somministrazione di latte di calce molto diluito o di saccarato di calcio, analettici.

Fenoli

I f. sono composti derivati da idrocarburi aromatici e contenenti gruppi ossidrilici sostituiti agli atomi di idrogeno dell’anello. Si distinguono in base al numero dei gruppi ossidrilici in f. mono-, bi- e polivalenti; la loro denominazione prende origine dal radicale aromatico contenuto nella molecola (naftolo, antranolo); in alcuni casi si hanno denominazioni di fantasia o derivate dal nome di piante (timolo, cavicolo ecc.). Hanno deboli proprietà acide che possono essere accresciute o diminuite dalla presenza di altri gruppi sostituenti (così, per il f. il gruppo nitro aumenta l’acidità mentre i gruppi alchilici in posizione orto o para la diminuiscono). Trovano impiego nella preparazione di materie plastiche (cresolo, resorcina, furfurolo ecc.), di plastificanti, di insetticidi, di disinfettanti (cresoli), in fotografia, nell’industria dei coloranti (acido picrico), nella preparazione di farmaceutici, di profumi, di detergenti ecc.