propilene

Idrocarburo alifatico non saturo, omologo dell’etilene, di formula CH₂=CH−CH₃; gas incolore, poco solubile in acqua, si liquefa a −48 °C e brucia con fiamma gialla fuligginosa. Non è un componente del gas naturale o dei petroli, ma si forma in quantità anche sensibili in alcune lavorazioni degli idrocarburi o di loro miscele; nei processi di cracking degli idrocarburi leggeri, liquidi, la formazione di p. è sempre piuttosto elevata: può andare dal 3 al 20% a seconda della materia trattata e della temperatura e pressione di cracking ed è accompagnata da quella di numerosi altri componenti più leggeri o più pesanti. La separazione del p. dagli idrocarburi gassosi a 2 o a 4 atomi di carbonio è relativamente semplice, mentre è più difficile quella dal propano, data la vicinanza della temperatura d’ebollizione (−48 °C il p., −42,2 °C il propano). In molti casi, per la preparazione di composti derivati dal p. si può usare p. impuro, in altri casi (preparazione del polipropilene isotattico) occorre disporre di p. puro, per ottenere il quale si rende necessaria una distillazione sotto pressione (15-25 bar), in colonne a elevato numero di piatti. La preparazione del p. per cracking termico del propano non è conveniente perché questo, prima di deidrogenarsi a p., si scinde con formazione di metano. Dato il suo carattere non saturo il p. presenta una spiccata reattività chimica; così in presenza di catalizzatori solidi o liquidi (H₂SO₄ ecc.) addiziona i componenti di una molecola d’acqua, dando alcol isopropilico; con cloro, a seconda delle condizioni, forma cloruro d’allile o cloropropilene; per alchilazione, a seconda dell’agente alchilante e delle modalità di operazione, dà isoparaffine, cumene ecc.; per ossidazione non catalitica dà ossido di p., mentre in presenza di catalizzatore, a seconda della natura di questo, fornisce acroleina, acetato di allile, acetone ecc.; per reazione con ossigeno e ammoniaca o con ossido di azoto dà acrilonitrile; con idrogeno e ossido di carbonio, a seconda delle condizioni, forma per es. alcol butilico, alcol esanoico.

Il p. rappresenta una delle più importanti olefine e costituisce la materia prima di numerose lavorazioni. Si usa largamente nelle stesse raffinerie di petrolio per la preparazione di idrocarburi ad alto numero d’ottano; ciò si può ottenere per alchilazione con isobutano (in presenza, come catalizzatore, di acido solforico o fluoridrico) o per polimerizzazione (per es., dimerizzazione) in presenza di acido fosforico; si ottengono miscele di isoparaffine con numero di ottano di 93-96, a seconda delle condizioni di operazione. Un’altra larga frazione del p. si usa nella preparazione di composti chimici (in ordine d’importanza: alcol isopropilico, polimeri a basso peso molecolare, ossido di p., acrilonitrile, alcol butilico, cumene, glicerina, isoprene ecc.). Fra i derivati, un posto importante occupa il polipropilene isotattico.