alchilazione

Introduzione in un composto chimico di un radicale alchilico (o anche arilico o misto aril-alchilico). In partic., si distingue in a. all’ossigeno [I], al carbonio [II], all’azoto [III] ecc., quando l’introduzione del radicale avviene sull’atomo, rispettivamente, di ossigeno, di carbonio, d’azoto ecc., del composto:

Gli atomi di un composto non sono tutti suscettibili di subire l’a.; così, per es., in un idrocarburo alifatico l’idrogeno di un atomo di carbonio terziario è più facilmente sostituibile di quello di un carbonio primario o secondario. Come sorgente di radicali alchilici possono servire idrocarburi, alcoli, alogenuri alchilici ecc.; la reazione può avvenire in fase liquida o vapore, a pressione e temperatura normale o elevata, per lo più però in presenza di catalizzatori (acidi minerali, cloruro d’alluminio, fluoruro di boro ecc.), in modo continuo o discontinuo.

L’a. è una operazione largamente diffusa nell’industria chimica perché con essa si preparano benzine a elevato numero di ottano, materie prime per l’industria dei tensioattivi, della gomma, delle materie plastiche, dei prodotti farmaceutici (antipiretici, ipnotici, antisettici), dei coloranti ecc. In raffineria il processo di a. utilizza i gas contenenti isobutano e olefine che residuano da altri processi, soprattutto cracking e reforming, per ottenere alchilati con elevato numero di ottano (per i processi migliorativi della qualità della benzina). Il processo impiega come catalizzatori l’acido fluoridrico o l’acido solforico, con conseguenti problemi ambientali connessi con il possibile rilascio nell’atmosfera dell’acido fluoridrico e con i rischi associati al trasporto e alla manipolazione dell’acido solforico. Processi di a. più ecocompatibili sono basati sull’impiego di additivi (per es., piridine) capaci di impedire il rilascio di acido fluoridrico, o sull’utilizzazione di catalizzatori alternativi (per es., acidi ancorati su un supporto solido, zeoliti ecc.).