toluene

toluene Idrocarburo aromatico (anche toluolo o metilbenzene), omologo superiore del benzene, di formula CH3C6H5. È un liquido infiammabile, incolore, di odore simile a quello del benzene, densità 0,867 g/cm3 (a 20 °C), che bolle a 110,6 °C e solidifica a −95 °C; presente nei petroli (in percentuale compresa di solito nell’intervallo 1-2%), nei catrami di carbone fossile (in ragione di 1,5 litri ca. per t di coke), nei prodotti di distillazione di varie resine (fra le quali quella di tolù, da cui il nome). Immiscibile con acqua, miscibile con alcol, cloroformio, idrocarburi ecc.

Il t. viene ottenuto soprattutto tramite reforming, in presenza di eccesso d’idrogeno, di benzine ricche di nafteni; può contenere fino al 40-50% di idrocarburi aromatici che vengono separati dai composti che li accompagnano per estrazione con solvente o mediante distillazione estrattiva o azeotropica. Il t. si addiziona alle benzine per le sue qualità antidetonanti; si usa inoltre come solvente di lacche, di resine, come materia prima per diversi prodotti fra i quali il trinitrotoluene o tritolo, l’acido benzoico (dal quale si può ottenere fenolo o caprolattame), l’aldeide p-toluica (che viene poi ossidata ad acido tereftalico) ecc. La disponibilità di t. è notevolmente superiore all’effettiva richiesta; pertanto sono stati sviluppati processi che trasformano il t. in benzene. Acido toluensolfonico Composto chimico, ottenuto dal t. per sostituzione di uno o più atomi d’idrogeno dell’anello con altrettanti gruppi −SO3H. La sostituzione si esegue mediante trattamento con acido solforico secondo lo schema CH3C6H5+H2SO4⇄CH3C6H4SO3H+H2Oasportando l’acqua che si forma per spostare l’equilibrio il più possibile verso la formazione dell’acido toluensolfonico; quello con un solo gruppo −SO3H (acido monotoluensolfonico) esiste nelle tre forme isomere orto, meta e para, delle quali le più importanti sono la prima e la terza. Gli acidi toluensolfonici si usano nell’industria dei coloranti, in molte sintesi organiche, come catalizzatori (per reazioni di esterificazione e di condensazione) ecc. Acido toluico Composto chimico, CH3C6H4COOH (acido metilbenzoico), di cui si possono avere tre isomeri, cioè gli acidi o-, m-, e p-toluico. Cristalli incolori, solubili in acqua; gli isomeri o- e m- si ottengono per ossidazione dell’o- e m-xilene; l’isomero p- si ha per ossidazione del cimene o della trementina con acido nitrico. Gli acidi toluici si usano in sintesi organiche, nella preparazione degli acidi ftalici. Toluenammina Amminoderivato del toluene. Ha particolare importanza la diammina, CH3C6H3(NH2)2 (toluilendiammina), della quale sono noti i sei isomeri possibili. Tra questi, maggiore interesse hanno quelli contenenti i due gruppi amminici in posizione 2,4 e 2,5, rispettivamente m- e p-toluilendiammina: cristalli incolori, facilmente solubili in acqua, che si ottengono per riduzione dei corrispondenti dinitroderivati del toluene. Toluidina Ammina aromatica, omologo superiore dell’anilina, di formula CH3C6H4NH2. Esiste nelle tre forme isomere orto, meta e para; le prime due sono liquidi da incolori a giallognoli, poco solubili in acqua, che bollono a circa 200 °C; l’isomero p-toluidina è invece solido a temperatura ambiente ed è un po’ più solubile in acqua.