caprolattame
Lattame dell’acido 6-amminocaproico ( ε-caprolattame):
cristalli bianchi, inodori, insapori, molto igroscopici, solubili in acqua e nei comuni solventi organici. È noto anche l’ ω-caprolattame,
ll processo correntemente adottato per la produzione del c. si articola in due stadi: il primo consente di ottenere cicloesanonossima dal cicloesanone (tramite aggiunta di solfato di idrossilammina e ammoniaca), mentre il secondo si basa sulla trasposizione di Beckmann della cicloesanonossima. Il processo comporta una elevata generazione di sottoprodotti (per ogni kg di c., circa 2,8 e 1,5 kg di solfato ammonico, rispettivamente nel primo e nel secondo stadio); inoltre è accompagnato da emissioni inquinanti di ossidi di azoto e di anidride solforosa. Un processo alternativo, esente sia da sottoprodotti sia da emissioni inquinanti, consente la produzione di cicloesanonossima tramite ammonossidazione del cicloesanone con acqua ossigenata e aria, mentre la trasposizione della cicloesanonossima avviene in fase vapore con l’utilizzo di un catalizzatore a elevate prestazioni.
Il c. ha acquistato notevole interesse perché per policondensazione dà fibre poliammidiche del tipo del nailon. Il meccanismo di polimerizzazione è basato sull’idrolisi a 250 °C dell’ε-c. ad acido amminocapronico, NH2−(CH2)5−COOH, il cui gruppo amminico attacca il gruppo carbossilico di un’altra molecola di ε-c. e così via. La reazione è caratterizzata da un tempo di induzione piuttosto lungo dovuto alla formazione dell’acido; tale tempo può essere ridotto aggiungendo sin dall’inizio nella massa di reazione l’acido amminocapronico, a condizione di operare in presenza di acqua. Il c. si usa anche come solvente di polimeri e per preparare la lisina (usata come additivo per mangimi).