xilene

xilene Idrocarburo aromatico, omologo superiore del benzene (dimetilbenzene), di formula C6H4(CH3)2, del quale sono noti i tre isomeri orto, meta, para, aventi temperature di fusione pari rispettivamente a −25,2, −47,4 e 13,3 °C e temperature di ebollizione pari a 144,4, 139,3 e 138,4 °C. A temperatura ambiente sono liquidi incolori, infiammabili, immiscibili con acqua, miscibili con alcol, etere e con la maggior parte degli altri solventi organici; i tre isomeri hanno densità pari a 0,88, 0,87 e 0,86 g/cm3 rispettivamente.

Gli x. si possono ricavare industrialmente dalle frazioni leggere provenienti dalla distillazione dei catrami di carbon fossile, ma attualmente si ottengono prevalentemente tramite reforming catalitico delle frazioni di petrolio che hanno punto di ebollizione tra 120 e 150 °C e sono ricche di idrocarburi naftenici. Gli x. possono anche essere ottenuti dal toluene sia tramite una reazione di disproporzione che dà luogo anche a benzene, sia per reazione di transalchilazione del trimetilbenzene. Tanto dal reforming catalitico che dalla disproporzione del toluene si ottiene una miscela dei tre isomeri nella quale il m-x. rappresenta circa la metà, l’o-x. e il p-x. formano il rimanente in parti quasi uguali (è sempre presente il 10-12% di etilbenzene). Particolare importanza riveste la separazione dei singoli isomeri da utilizzare come materia prima nell’industria chimica. L’o-x., avendo punto di ebollizione abbastanza lontano da quello degli altri due isomeri, si può ottenere operando una distillazione con colonne di frazionamenti a elevato numero di piatti. Il p-x. si può separare dagli altri mediante cristallizzazione frazionata o facendo passare la miscela degli isomeri su setacci molecolari che trattengono selettivamente il 90% o più dell’isomero para. Il m-x. si può separare dagli altri sfruttando la sua tendenza a formare complessi labili, per es. con trifluoruro di boro e acido fluoridrico; il composto così ottenuto si separa facilmente dagli altri per distillazione; per successiva decomposizione si ottiene il m-x. allo stato di elevata purezza.

Derivato dello xilene è lo xilenolo, dimetilfenolo, di formula (CH3)2C6H3OH, esistente in sei forme isomere che differiscono per la posizione relativa dei gruppi metilici e ossidrilico. Cristalli incolori, solubili in acqua, con punti di fusione compresi fra 25 e 75 °C. Gli xilenoli si preparano per azione dell’acido nitroso sulle corrispondenti xilidine o per azione della potassa sui derivati solfonici dello xilene; sono presenti negli oli di catrame di carbone fossile.

Derivato amminico dello x. è la xilidina, di formula (CH3)2C6H3NH2, di cui sono noti sei isomeri che differiscono per la posizione relativa dei gruppi metilici e amminico; sono liquidi con punto di ebollizione a 215-225 °C circa; si producono per riduzione dei corrispondenti nitroderivati in maniera analoga all’anilina.