benzoico, acido
Acido carbossilico aromatico, C6H5COOH, derivabile dal benzene per sostituzione di un atomo di idrogeno dell’anello con un gruppo carbossilico −COOH; in natura è largamente diffuso sia libero sia come estere nella gomma di benzoe, nel balsamo del Tolù e del Perù, nell’olio di anice ecc. Cristalli aghiformi a scaglie bianche, dall’odore caratteristico, solubili in alcol, in etere, in cloroformio e in benzene, poco in acqua. Sinteticamente si ottiene per decarbossilazione dell’anidride ftalica, per idrolisi alcalina del benzotricloruro e per ossidazione del toluene; quest’ultimo procedimento è il più impiegato industrialmente: il toluene viene ossidato in fase liquida, usando l’aria come ossidante e operando a temperature di 130-140 °C in presenza di un sale organico di cobalto come catalizzatore.
L’acido b. è impiegato, come la gran parte dei suoi sali ( benzoati), per la conservazione di prodotti alimentari (oleomargarina, succhi di frutta, marmellate ecc.), di preparati farmaceutici, nella stagionatura del tabacco, in cosmetica, nella sintesi di coloranti (derivati dall’antrachinone ecc.).
Un metodo di produzione del fenolo (processo Dow) si basa sull’ossidazione in fase liquida dell’acido b.; anche il caprolattame può essere ottenuto a partire dall’acido benzoico. Si usa anche in medicina come tale (unguenti, tinture) o sotto forma di sali o di esteri.