esteri

Composti chimici che per idrolisi si decompongono in un acido (organico o inorganico) e in un alcol. Nel caso in cui l’acido sia un acido carbossilico la loro formula generale è:

dove R₁ è il residuo alchilico (o arilico, nel caso degli acidi benzoici) dell’acido ;R₁−COOH, mentre R₂ è il radicale alchilico (o arilico, nel caso dei fenoli) dell’alcol R₂−OH. Gli e. organici sono nominati aggiungendo alla radice del nome dell’acido la desinenza -ato e facendo seguire il nome del radicale: acetato di etile, CH₃COOC₂H₅; salicilato di etile, C₆H₄(OH)COOC₂H₅ ecc. Gli e. di composti idrossilici complessi, come la cellulosa, sono nominati facendo al nome del radicale acido il nome del composto idrossilico: acetilcellulosa ecc. Gli e. sono sostanze liquide o solide, generalmente insolubili in acqua e solubili in solventi organici.

In natura gli e. sono molto diffusi: sono i costituenti delle cere, dei grassi, di molti oli essenziali, di estratti di frutta ecc. Dalle sostanze che li contengono si recuperano per estrazione con solvente, per pressione e per distillazione in corrente di vapore o combinando i metodi suddetti. Sinteticamente si ottengono per esterificazione, reazione attraverso la quale si forma un e. dalla condensazione di un acido con un alcol

Essendo una reazione di equilibrio, per ottenere buone rese in e. è necessario usare un eccesso dei reagenti o sottrarre acqua. Inoltre, la reazione è condotta in presenza di acidi che agiscono come catalizzatori aumentando la velocità di reazione. Gli e. possono essere preparati anche per reazione degli alcoli con le anidridi degli acidi o con i cloruri degli acidi. Queste reazioni presentano il vantaggio di non essere limitate dalle condizioni di equilibrio termodinamico e pertanto permettono di ottenere rese elevate del prodotto desiderato. Una reazione di particolare interesse industriale è quella di transesterificazione nella quale ha luogo lo scambio del gruppo alcossilico con formazione di un e. diverso da quello di partenza:

La reazione viene impiegata per la preparazione di biocarburanti attraverso il trattamento di trigliceridi naturali con metanolo.

Gli e. sono impiegati come solventi e plastificanti nell’industria delle lacche e vernici, come costituenti di materie plastiche (resine acriliche, alliliche, viniliche, poliestere ecc.) come profumi o aromatizzanti, e in medicina (aspirina, benzoati, e. degli oli di chaulmoogra).