ilide
ilide
Composto chimico contenente un atomo carico negativamente legato a un atomo carico positivamente. Le ilidi sono rappresentabili mediante la formula generale RmX+−Y−Rn, dove R indica un atomo di idrogeno o un generico sostituente. Perché il composto sia classificato come ilide, X e Y devono possedere l’ottetto di elettroni s,p completo. Le ilidi più comuni sono quelle nelle quali Y è un atomo di carbonio (ilidi al carbonio) e X è un atomo di fosforo o zolfo. La formula sopra riportata, aderente alla definizione, è solo la più importante tra le possibili forme di risonanza che, nell’insieme, descrivono la struttura reale della molecola. Se l’elemento X dispone di orbitali d di bassa energia, è possibile scrivere un’altra forma di risonanza, detta ilene (RmX=YRn), nella quale gli atomi X e Y sono legati da un doppio legame e, formalmente, non compare alcuna separazione di carica. Alcuni esempi di ilidi al carbonio sono i seguenti:
Il primo di questi composti (metiluro di trifenilfosfonio) è una ilide di fosfonio, gli altri due sono, rispettivamente, una ilide di solfonio e una ilide di solfossonio. La presenza dell’atomo di carbonio carico negativamente conferisce alle ilidi carattere fortemente nucleofilo, sicché esse trovano ampia applicazione nella sintesi organica. Le ilidi di fosfonio possono essere sintetizzate per reazione di una fosfina (trifenilfosfina nell’esempio) con un alogenuro alchilico (per es., metilbromuro), con formazione di un sale di fosfonio, e successiva deprotonazione di quest’ultimo con una base. Esse sono usate nella reazione di Wittig, un efficace metodo sintetico per la preparazione di alcheni a partire da composti carbonilici (aldeidi e chetoni), secondo l’esempio seguente:
Le ilidi dello zolfo, anch’esse preparabili per deprotonazione dei corrispondenti sali, mostrano una reattività diversa verso aldeidi e chetoni, convertendo tali composti in epossidi. Anche questa reazione trova importanti applicazioni in sintesi organica.
→ Carbonio: stati fisici, chimici e proprietà