imidazolo

Composto eterociclico, formula

noto anche come gliossalina e imminoazolo, che si ottiene facendo reagire ammoniaca e formaldeide con il gliossale. L’anello dell’i. è contenuto in diverse sostanze naturali e in un gran numero di prodotti sintetici che si preparano dalla 2,4-ditioidantoina per eliminazione dei gruppi mercaptanici in presenza di un catalizzatore (nichel Raney) o per reazione di un composto α-dicarbossilico con una aldeide e ammoniaca. L’i. e i suoi derivati sono sostanze basiche che con gli acidi formano sali, in genere stabili in acqua; i termini con l’idrogeno del gruppo =NH non sostituito sono anfoteri e hanno perciò anche carattere acido. L’i. forma cristalli incolori che fondono a circa 90 °C e bollono a 257 °C, solubili in acqua. Ha carattere aromatico e dà luogo a reazioni di sostituzione elettrofila aromatica (alogenazione, nitrazione ecc.) che coinvolgono gli atomi di idrogeno uniti agli atomi di carbonio. Mentre gli agenti riduttori non lo attaccano molto, l’i. è demolito dagli agenti ossidanti.