Figlio illegittimo (Fano 1442 - Roma 1482) di Sigismondo Pandolfo e di Vannetta Toschi. Legittimato da papa Niccolò V, presto s'impegnò nella vita politica e militare, rivelandosi valente condottiero: missione (1457) contro Alfonso il Magnanimo di Napoli, in guerra col padre, e campagna (1460-63) contro Pio II. Alla morte dello zio Malatesta Novello, s'impadronì di Cesena, ma combattuto da Paolo II, dovette rinunciare alla signoria. Mortogli il padre (1468), con l'inganno s'impadronì di Rimini e, sbarazzatosi della matrigna Isotta e del fratellastro Sallustio, vi si stabilì. Sposò Isabella, figlia di Federico da Montefeltro.