N-aloammine
N-aloammine
Composti organici derivati dalle ammine, nei quali uno o più atomi di alogeno sono legati all’atomo di azoto. Gli alogeni sono gli elementi del gruppo 7 della tavola periodica: in ordine di numero atomico, fluoro (F), cloro (Cl), bromo (Br), iodio (I), astato (At). Avendo una configurazione elettronica di tipo s2p5, tendono ad acquistare un elettrone, e nei sali ionici o ionizzati in acqua hanno una carica negativa unitaria. Le cloroammine (NH2Cl) si formano per addizione di acido ipocloroso (HClO) ad ammoniaca (NH3), e sono usate nei processi di potabilizzazione dell’acqua in quanto hanno la proprietà di liberare lentamente cloro. La capostipite della famiglia chimica delle ammine è l’ammoniaca, NH3. La sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con un gruppo R, alchilico o aromatico, porta alla formazione di un’ammina primaria (un solo gruppo R), secondaria (due gruppi R) o terziaria se tutti gli idrogeni dell’ammoniaca sono sostituiti. Le ammine sono composti basici, cioè capaci di donare una coppia di elettroni e quindi di legare gruppi elettrofili; in acqua si comportano da basi in quanto vengono protonate producendo ioni ammonio sostituiti e ione ossidrile (OH–). Il grado di basicità di un’ammina dipende dalla capacità del solvente di solvatare il composto azotato carico che si forma in seguito alla protonazione. Si osserva infatti che la basicità di un’ammina alchilica secondaria in acqua è leggermente maggiore di quella di un’ammina alchilica terziaria, mentre in fase gassosa l’ordine si inverte e prevale l’effetto elettron-donatore dei tre gruppi alchilici. Le arilammine sono meno basiche dell’ammoniaca e delle alchilammine, perché il sistema aromatico sottrae densità elettronica all’azoto per effetto di risonanza, rendendolo meno predisposto alla protonazione. Un esempio di ammina aromatica sostituita con un alogeno è la 4-bromoanilina, che è un composto tossico e a temperatura ambiente si presenta come un solido bianco.