stereochimica Settore della chimica che studia gli aspetti tridimensionali dei fenomeni molecolari e, più in particolare, le relazioni esistenti tra le proprietà delle molecole e la loro struttura spaziale.
Cenni [...] per le loro proprietà biologiche: tutte le altre proprietà chimiche e fisiche erano identiche. Era la prima volta che due enantiomeri (o antipodi ottici) venivano separati l’uno dall’altro. Pasteur isolò anche una forma di acido tartarico con abito ...
Leggi Tutto
chiralità Proprietà di figure geometriche, di gruppi di punti o, in generale, di sistemi, non sovrapponibili alla propria immagine speculare.
Chimica
Proprietà manifestata dai composti chimici che contengono [...] diversi, in virtù della quale per ogni molecola esistono due forme isomere speculari e quindi non sovrapponibili, dette enantiomeri (in fig. il caso specifico dell’acido lattico). L’importanza della c. nella chimica è andata gradualmente crescendo ...
Leggi Tutto
Mancanza di simmetria in una struttura meccanica, chimica o biologica, dovuta a una differenziazione intervenuta nelle cause di formazione o di crescita.
Chimica
Sintesi asimmetriche Reazioni che a partire [...] di reazione in modo tale da poter distinguere i lati di attacco del reagente che porta alla formazione di un enantiomero o dell’altro. Nella fig. vengono illustrate le caratteristiche steriche di una reazione di idrogenazione di un chetone. L’attacco ...
Leggi Tutto
Knowles, William Standish
Knowles, William Standish. – Chimico statunitense (Taunton, MA, 1917 - Chesterfield, MO, 2012). Ha lavorato (1942-86) presso la società Monsanto, occupandosi di vari processi [...] chirali non in forma di miscele racemiche (come avviene nelle sintesi normali), ma con un eccesso di uno dei due enantiomeri. Il primo di questi processi fu realizzato da K. nel 1968 utilizzando un catalizzatore contenente rodio e una fosfina chirale ...
Leggi Tutto
SINTESI ASIMMETRICA
Rinaldo Marini-Bettolo
In chimica, con il termine s.a. si intende la formazione stereoselettiva di un centro di asimmetria, cioè il suo ottenimento prevalentemente o unicamente in [...] NMR. L'integrazione del segnale permetterà poi di stabilire il rapporto in cui i due prodotti si sono formati. Se gli enantiomeri in esame hanno carattere di basi di Lewis, una valutazione può essere effettuata sempre con metodi NMR facendo uso di ...
Leggi Tutto
Chimica
Fenomeno per il quale due o più composti chimici aventi proprietà diverse hanno la stessa formula grezza ma diversa formula di struttura, oppure hanno la medesima formula di struttura ma diversa [...] di due configurazioni spaziali non sovrapponibili, che sono l’una l’immagine speculare dell’altra. Così esistono due acidi lattici enantiomeri (acido D-lattico e acido L-lattico) nelle cui molecole c’è un atomo di carbonio legato a quattro gruppi ...
Leggi Tutto
SIMMETRIA
Mario Ageno
. Simmetria nelle molecole biologiche (XXXI, p. 805). - Il problema della s. delle molecole che fanno parte degli organismi viventi si è posto, come conseguenza delle scoperte [...]
Si è cercato prima di tutto d'individuare in natura un qualche agente fisico asimmetrico, capace di favorire uno dei due enantiomeri di ciascuna sostanza o all'atto della produzione o nel corso di processi fisici o chimici in cui la sostanza possa ...
Leggi Tutto
Argille e origine della vita
Alexander Graham Cairns-Smith
(Department of Chemistry, University of Glasgow Glasgow, Gran Bretagna)
L'origine della vita è materia interdisciplinare dagli ampi confini. [...] interstrato. Tutto ciò è però vero solo per le miscele racemiche. Quando viene usata una soluzione di uno solo degli enantiomeri, l'adsorbimento è commisurato alla capacità di scambio dei cationi, cioè è pari soltanto alla metà di quello precedente ...
Leggi Tutto
Noyori, Ryoji
Noyori, Ryoji. – Chimico giapponese (n. 1938, Ashiya, Kobe). Ha conseguito il dottorato presso l'università di Kyoto (1967) e ha poi proseguito la sua attività presso l'università di Nagoya, [...] una reazione di ciclopropanazione di un alchene catalizzata da un complesso del rame (II), che produceva un piccolo eccesso enantiomerico. Due anni più tardi, W.S. Knowles riportò il primo processo di idrogenazione asimmetrica realizzato mediante un ...
Leggi Tutto
di Gian Paolo Chiusoli
L'evoluzione della materia si è svolta e si sta svolgendo in modo estremamente rapido, tanto da provocare un cambiamento radicale nella natura stessa della c. e nella sua posizione [...] rappresenta un altro settore di ricerca in rapida espansione. Qui l'obiettivo è la preparazione di uno solo dei due enantiomeri di un composto chirale, cui dà luogo la presenza di asimmetria nei composti chimici. Il mondo naturale è caratterizzato ...
Leggi Tutto
enantiomero
enantiòmero agg. e s. m. [comp. di enantio- e -mero]. – In chimica, detto di composto che si presenta in forme enantiomorfe (sinon. di isomero ottico).