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acetacetico

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(o acetilacetico), acido β-chetoacido, di formula CH3COCH2COOH. È poco stabile al calore, mentre sono stabili i suoi sali e i suoi esteri. È uno dei cosiddetti corpi chetonici, presente nei tessuti e nelle urine: per accumulo di una piccola quantità di acetilcoenzima A, due molecole si condensano formando acetacetilcoenzima A che, per azione dell’enzima tiolesterasi, viene idrolizzato nel fegato ad acido a. e coenzima A. Circa i 2/3 dell’acido a. vengono poi ridotti nel fegato ad acido β-idrossibutirrico, mentre una frazione più piccola viene decarbossilata ad acetone. Questo processo diventa importante in condizioni di abnorme produzione o non completa utilizzazione di acetilcoenzima A, come nel diabete mellito, nel digiuno, in diete povere di carboidrati o ricche di grassi.

Estere acetacetico Estere etilico dell’acido a.; liquido incolore di odore gradevole, impiegato per la preparazione di coloranti e di prodotti farmaceutici (antipirina, piramidone). Si prepara condensando due molecole di acetato d’etile. Esiste in due forme tautomere, chetonica ed enolica, fra loro in equilibrio:

formula

La forma enolica contiene un doppio legame etilenico, dà reazioni di addizione; presentando proprietà acide, forma sali, tra i quali quelli di sodio e di potassio, intermedi in molte sintesi, e quello di ferro di caratteristico colore rosso.

Vedi anche
grasso di mkanyi Sostanza di colore giallognolo estratta dai semi dell’albero Stearodendron stuhlmannii. Con punto di fusione di 40-42 °C, è costituito essenzialmente da esteri degli acidi oleico e stearico; nei paesi d’origine si impiega come commestibile e si esporta come materia prima per preparare stearina. corpi chetonici Sostanze chimiche, correlate tra loro, che si accumulano nei tessuti animali in condizioni patologiche, ma riscontrabili in dosi minime anche in condizioni normali. Costituiti da acetone, acido acetacetico, acido β-idrossibutirrico, sono prodotti intermedi del metabolismo dei lipidi. Si formano nel processo ... acetone Dimetilchetone, propriamente detto propanone, avente formula CH3COCH3. È un liquido incolore, dotato di odore gradevole, infiammabile, miscibile con acqua, alcol, etere. È contenuto nei prodotti di distillazione del legno. I primi sistemi di produzione industriale dell’a. (fermentazione di sostanze amidacee, ... acetilcoenzima A Tioestere dell’acido acetico con il coenzima A, CH3CO−CoA. Costituisce un importante prodotto intermedio generale del metabolismo cellulare. Si forma principalmente dal metabolismo dei glicidi, dei lipidi e di alcuni amminoacidi (chetogenetici), e rappresenta la forma dell’unità bicarboniosa in cui i ...
Categorie
  • CHIMICA ORGANICA in Chimica
Tag
  • ACIDO Β-IDROSSIBUTIRRICO
  • ACETILCOENZIMA A
  • CORPI CHETONICI
  • DOPPIO LEGAME
  • CARBOIDRATI
Vocabolario
acetacètico
acetacetico acetacètico (o acetoacètico) agg. [comp. di aceto- e acetico] (pl. m. -ci). – Acido a.: composto organico di formula CH3COCH2COOH; è uno dei cosiddetti corpi acetonici, che compaiono in quantità abnormi nel sangue e nell’urina...
acetacetato
acetacetato (o acetoacetato) s. m. [der. di acetacet (ico)]. – In chimica organica, sale dell’acido acetacetico.
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