acetacetico
(o acetilacetico), acido β-chetoacido, di formula CH3COCH2COOH. È poco stabile al calore, mentre sono stabili i suoi sali e i suoi esteri. È uno dei cosiddetti corpi chetonici, presente nei tessuti e nelle urine: per accumulo di una piccola quantità di acetilcoenzima A, due molecole si condensano formando acetacetilcoenzima A che, per azione dell’enzima tiolesterasi, viene idrolizzato nel fegato ad acido a. e coenzima A. Circa i 2/3 dell’acido a. vengono poi ridotti nel fegato ad acido β-idrossibutirrico, mentre una frazione più piccola viene decarbossilata ad acetone. Questo processo diventa importante in condizioni di abnorme produzione o non completa utilizzazione di acetilcoenzima A, come nel diabete mellito, nel digiuno, in diete povere di carboidrati o ricche di grassi.
Estere acetacetico Estere etilico dell’acido a.; liquido incolore di odore gradevole, impiegato per la preparazione di coloranti e di prodotti farmaceutici (antipirina, piramidone). Si prepara condensando due molecole di acetato d’etile. Esiste in due forme tautomere, chetonica ed enolica, fra loro in equilibrio:
La forma enolica contiene un doppio legame etilenico, dà reazioni di addizione; presentando proprietà acide, forma sali, tra i quali quelli di sodio e di potassio, intermedi in molte sintesi, e quello di ferro di caratteristico colore rosso.